[2-(9-iodo-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester | 1361254-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [2-(9-iodo-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-(5-iodo-4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1361254-15-0
• 化学式: C₂₅H₂₅IN₂O₄
• 分子量: 544.389
• InChiKey: QFJKQVCDXBANKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  727.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(9-iodo-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到[2-(9-(4-chlorophenyl)-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为荧光标记的官能化氨基香豆素的温和钛催化合成

  摘要：

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101117
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三异丙氧基氯化钛 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(9-iodo-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为荧光标记的官能化氨基香豆素的温和钛催化合成

  摘要：

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101117