benzyl [2-(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamate | 1361253-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1361253-97-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: VWHDGOUUUGWZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(10-oxo-9-phenylethynyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为荧光标记的官能化氨基香豆素的温和钛催化合成

  摘要：

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101117
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三异丙氧基氯化钛 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl [2-(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为荧光标记的官能化氨基香豆素的温和钛催化合成

  摘要：

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101117

文献信息

• Pictet–Spengler condensations using 4-(2-aminoethyl)coumarins
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Michael V. Fiandalo、Kristin L. Begley、Przemyslaw Wyrebek、Liliia M. Kril、Andrii G. Balia、Sean R. Parkin、Vivekanandan Subramanian、Xi Chen、Alexander H. Williams、Chang-Guo Zhan、Chunming Liu、James L. Mohler、David S. Watt

  DOI：10.1039/d0nj02664f

  日期：——

  of the Pictet–Spengler condensation to substituted 4-(2-aminoethyl)coumarins and 5α-androstane-3-ones furnished spirocyclic, fluorescent androgens at the desired C-3 position. Condensations required the presence of activating C-7 amino or N,N-dialkylamino groups in the 4-(2-aminoethyl)coumarin component of these condensation reactions. Successful Pictet–Spengler condensation, for example, of DHT with

  雄激素剥夺疗法 (ADT) 只是一种姑息措施，前列腺癌总是以致命的去势抵抗形式 (CRPC) 复发。前列腺癌通过将弱的肾上腺雄激素代谢为促进生长的 5α-二氢睾酮 (DHT)，雄激素受体 (AR) 的首选配体来抵抗 ADT。开发利用 17-氧化还原酶的雄激素代谢途径的最后步骤的小分子抑制剂需要在 C-3 处具有荧光基团并在 C-17 处具有完整、天然存在的功能的探针。将 Pictet-Spengler 缩合应用于取代的 4-（2-氨基乙基）香豆素和 5α-雄甾烷-3-酮在所需的 C-3 位置提供螺环荧光雄激素。缩合需要存在活化的 C-7 氨基或N , N这些缩合反应的 4-(2-氨基乙基)香豆素组分中的 -二烷基氨基。例如，DHT 与 9-(2-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1 H ,5 H ,11 H -pyrano[2,3- f ] pyrido [3]成功的
• [EN] COUMARIN-MODIFIED ANDROGENS FOR THE TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] ANDROGÈNES À COUMARINE MODIFIÉE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2020223174A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided are androstane and dihydrotestosterone compounds functionalized with carbocyclic groups or heterocyclic groups that may be saturated or unsaturated. The compounds may be used in methods of inhibiting cell growth of malignant cells and/or hyperplastic cells and/or treating individuals having diseases associated with malignant cell growth (e.g., cancer, such as, for example, prostate cancer) and/or hyperplastic cell growth and/or molecular imaging of malignant cells and/or hyperplastic cells and/or inducing degradation of a target protein. Also provided are compositions.

  提供的是功能化为碳环族或杂环族的雄烷和二氢睾酮化合物，这些化合物可能是饱和的或不饱和的。这些化合物可以用于抑制恶性细胞和/或增生细胞的细胞生长的方法，治疗患有与恶性细胞生长相关的疾病的个体（例如，癌症，例如前列腺癌）和/或增生细胞生长和/或恶性细胞和/或增生细胞的分子成像和/或诱导目标蛋白的降解。还提供了组合物。