1-benzoyl-2-bromocyclohexene | 1001386-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-bromocyclohexene
• 英文别名: (2-bromocyclohex-1-en-1-yl)(phenyl)methanone；(2-Bromocyclohexen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1001386-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: ZOMUIXPRBZSXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-bromocyclohexene 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丙胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzoyl-2-bromocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones

  摘要：

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。

  DOI：

  10.1071/ch11183

文献信息

• The Skeletal Rearrangement of Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-4,6-Dien-1-yn-3-ols:  Pinacol Rearrangement and Formation of Bicyclo[4.1.0]heptenone and Reorganized Styrene Derivatives
  作者：Jhih-Meng Tang、Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Ming-Yuan Lin、Hsin-Yi Liao、Swarup Datta、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja076175r

  日期：2007.12.1

  cyclized products chemoselectively. The AuCl3-catalyzed cyclizations of 6-substituted cis-4,6-dien-1-yn-3-ols proceeded via a 6-exo-dig pathway to give allyl cations, which subsequently undergo a pinacol rearrangement to produce reorganized cyclopentenyl aldehyde products. Using chiral alcohol substrates, such cyclizations proceed with reasonable chirality transfer. In the PtCl2-catalyzed cyclization of

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。
• Copper-Powder-Catalyzed Synthesis of Pyrimidines from β-Bromo α,β-Unsaturated Ketones and Amidine Hydrochlorides
  作者：Chan Cho、Yang Jiao、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0034-1380410

  日期：2015.5

  β-Bromo α,β-unsaturated ketones are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in the presence of a catalytic amount of copper powder along with a base to give the corresponding pyrimidines in good yields.

  在催化量的铜粉和碱存在下，β-溴α,β-不饱和酮与脒盐酸盐偶联和环化，以良好的收率得到相应的嘧啶。
• Palladium-catalyzed cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated ketones with arylhydrazines leading to 3-substituted 1-aryl-1 <i>H</i> -pyrazoles
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2900

  日期：2012.11

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated ketones are condensed with arylhydrazines to form hydrazones, which are in situ intramolecularly cyclized into 3‐substituted 1‐aryl‐1 H‐pyrazoles under a catalytic system of Pd(OAc)2/1,3‐bis(diphenylhosphino)propane (dppp)/NaOtBu. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  β-溴-α，β-不饱和酮与芳基肼缩合形成，在Pd（OAc）2 / 1,3的催化体系下原位分子内环化成3-取代的1-芳基-1  H-吡唑。-双（二苯甲硫基）丙烷（dppp）/ NaO t Bu。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Atom-efficient synthesis of α-alkylidene-N-furylimines via catalytic vinylcarbene-transfer reactions to carbonyl-ene-nitrile compounds
  作者：Masahito Murai、Shotaro Yoshida、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/b924752a

  日期：——

  The reaction of carbonyl-ene-nitrile compounds with propargyl carboxylates in the presence of a catalytic amount of PtCl2 afforded the α-alkylidene-N-furylimines with high stereoselectivities.

  在催化量 PtCl2 的存在下，羰基烯腈化合物与丙炔基羧酸盐反应生成了具有高立体选择性的 α-亚烷基-N-呋喃亚胺。