(3R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate | 911695-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
• 英文别名: [(4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-4-yl] hex-5-enoate
• CAS: 911695-20-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: QBQPERJTYOBHPA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III

  摘要：

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。

  DOI：

  10.1039/b605982a
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-oct-1-en-(5R)-ol 、 5-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(3R)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III

  摘要：

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。

  DOI：

  10.1039/b605982a

文献信息

• A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Joshodeep Boruwa、Naminita Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1039/b605982a

  日期：——

  The phytotoxic lactone herbarumin III has been synthesized in 11% overall yield. The approach applied uses Keck's asymmetric allylation and Sharpless epoxidation to build the key fragment. Esterification with 5-hexenoic acid and a ring closing metathesis was used to arrive at the target.

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。