5-dimethylamino-2,3-dimethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ⁵-phospha-spiro[4.4]non-2-ene | 17454-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧磷杂环戊烷
• 英文名称: 5-dimethylamino-2,3-dimethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ⁵-phospha-spiro[4.4]non-2-ene
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-2,3-dimethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phospha(5-P^V)spiro[4.4]non-2-ene；2.3-Dimethyl-5-dimethylamino-1.4.6.9-tetraoxa-5-phospha-spiro<4.4>-Δ²-nonen；N,N,2,3-tetramethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5lambda5-phosphaspiro[4.4]non-2-en-5-amine；N,N,2,3-tetramethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ5-phosphaspiro[4.4]non-2-en-5-amine
• CAS: 17454-09-0
• 化学式: C₈H₁₆NO₄P
• 分子量: 221.193
• InChiKey: WFOWXRQGMVXRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,3,2]dioxaphospholan-2-yl-dimethyl-amine 、 2,3-丁二酮 生成 5-dimethylamino-2,3-dimethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ⁵-phospha-spiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  螺氧基膦

  摘要：

  带有五重连接磷的螺氧基磷烷是由菲醌，苯甲酰，联乙酰和1-苯基丙烷二酮与5元和6元环状亚磷酸酯和酰胺反应制得的。将P 31 NMR光谱与衍生自开链亚磷酸三甲酯和亚磷酸三苯酯的氧代膦酸酯的光谱进行了比较。与螺氨基氧基膦进行的进一步比较导致P 31的正值大大降低NMR位移，Δ≅20至23 ppm。6元环的影响可以忽略不计。在五元环丙氧基磷杂环戊烷中用氮取代内环氧导致位移的正值Δ≅5 ppm略有增加。用氮替代环外氧会导致位移的正值Δ≅2至4 ppm略有下降。亚磷酸亚乙酯和2，2-二甲基-13-丙二醇环状亚磷酸酯的苯酯对α-二羰基化合物的反应性低于相应的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82484-4

文献信息

• Spirooxyphosphoranes
  作者：F. Ramirez、M. Nagabhushanam、C.P. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82484-4

  日期：1968.1

  Spirooxyphosphoranes with quintuply-connected phosphorus were made from the reaction of phenanthrenequinone, benzil, biacetyl, and 1-phenylpropanedione with 5-membered and 6-membered cyclic phosphite esters and amides. The P31 NMR spectra were compared with those of the oxyphosphoranes derived from open-chain trimethyl and triphenyl phosphites. Further comparisons were made with spiroaminooxyphosphoranes

  带有五重连接磷的螺氧基磷烷是由菲醌，苯甲酰，联乙酰和1-苯基丙烷二酮与5元和6元环状亚磷酸酯和酰胺反应制得的。将P 31 NMR光谱与衍生自开链亚磷酸三甲酯和亚磷酸三苯酯的氧代膦酸酯的光谱进行了比较。与螺氨基氧基膦进行的进一步比较导致P 31的正值大大降低NMR位移，Δ≅20至23 ppm。6元环的影响可以忽略不计。在五元环丙氧基磷杂环戊烷中用氮取代内环氧导致位移的正值Δ≅5 ppm略有增加。用氮替代环外氧会导致位移的正值Δ≅2至4 ppm略有下降。亚磷酸亚乙酯和2，2-二甲基-13-丙二醇环状亚磷酸酯的苯酯对α-二羰基化合物的反应性低于相应的甲酯。