4-heptylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 869650-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-heptylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-heptylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 869650-59-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₉S
• 分子量: 538.659
• InChiKey: HMZYHBVLTZCPNT-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-heptylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫醇和苯硫醇衍生物作为无味有机硫试剂在硫糖和硫糖苷合成中的应用

  摘要：

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-庚基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-heptylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫醇和苯硫醇衍生物作为无味有机硫试剂在硫糖和硫糖苷合成中的应用

  摘要：

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.011