3-呋喃羧酰胺 | 609-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-呋喃羧酰胺
• 中文别名: 呋喃-3-甲酰胺；3-呋喃甲酰胺
• 英文名称: furan-3-carboxamide
• CAS: 609-35-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD02179221
• 分子量: 111.1
• InChiKey: GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  274.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-呋喃基甲胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于杂芳基的苯磺酰胺衍生物作为H5N1甲型流感病毒的有效抑制剂†

  摘要：

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。

  DOI：

  10.1039/c8md00474a
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 C₁₉H₂₃Cl₂N₆PRuS₃*3ClH 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到3-呋喃羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑基膦盐酸盐：有效助剂 配体 用于钌催化 腈 水合反应及相关 酰胺 水中的键形成过程

  摘要：

  一系列的水溶性Ñ -protonated噻唑基-膦盐酸盐的盐已被合成和配位到钌（II）片段将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）]。所得复合物被评估为潜在催化剂 用于选择性水合 腈 到 伯酰胺在环保的水性介质中。当使用三（5-（2-（氨基氨基噻唑基））膦三盐酸盐作为活性剂时，在活性方面获得了最好的结果。配体。使用衍生自该盐（3摩尔％）的Ru（II）络合物9，可以纯净地进行催化反应。水 在100°C下无需任何添加剂的辅助下，即可提供所需的 酰胺类在较短的反应时间（0.5-7小时）后以高产（> 78％）收率。该过程适用于芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族腈，并容忍了几个功能组。9在促进形成中的效用伯酰胺 在 水 通过催化重排 醛肟 和直接耦合 醛类NH 2 OH·HCl的合成也得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3gc41201f

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Annulation of Primary Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isoquinolinones
  作者：Youzhi Wu、Peng Sun、Kaifan Zhang、Tie Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02824

  日期：2016.3.4

  Reported herein is a Rh-catalyzed redox-neutral annulation of primary benzamides with diazo compounds, representing an efficient and economic protocol to isoquinolinones. The procedure exhibited good functional group tolerability, scalability, and regioselectivity, obviating the need for oxidants, and only environmentally benign N2 and H2O were released. Further utilization of the method provided an

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。
• Acid cleavable compounds, their preparation and use as bifunctional
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05505931A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel compounds, their preparation and their use as bifunctional acid-labile crosslinking agents which are cleavable in an acid environment at a pH of below about 5.0 allowing for the controlled release of nucleophilic groups attached thereto are disclosed.

  新化合物，它们的制备以及它们作为双功能酸敏交联剂的用途被揭示，这些化合物在酸性环境中可在约5.0以下的pH值下被裂解，从而允许控制释放连接在其上的亲核基团。
• Ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of primary amides from aldehydes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3ra23195j

  日期：——

  an efficient catalyst for the direct synthesis of primary amides from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) in water at 100 °C. The process, which requires the presence of NaHCO3 to catch the HCl released during the formation of the key aldoxime intermediates, was operative with both aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes, and tolerated several functional groups

  容易获得的芳烃-钌（II）配合物化合物[RuCl 2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）被证明是用于从伯酰胺的直接合成的有效的催化剂醛和盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）在水在100°C下。该方法需要存在NaHCO 3来捕获在关键醛糖肟中间体形成过程中释放的HCl，该方法可同时与芳族，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪醛同时使用，并能耐受多个官能团。使用可商购的NH 2 OH溶液（50 wt。％水）。