(1Z)-3-(amino(phenyl)methylene)-1-(benzyloxy)triaz-1-ene 2-oxide | 1246287-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-3-(amino(phenyl)methylene)-1-(benzyloxy)triaz-1-ene 2-oxide
• CAS: 1246287-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: FAOZRAKMTDFVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-3-(amino(phenyl)methylene)-1-(benzyloxy)triaz-1-ene 2-oxide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-bound diazeniumdiolated amidines

  摘要：

  与含有可离子化α-CH键的胍类化合物相比，这些胍类化合物与一氧化氮（NO）反应，在其α碳上添加二氮二醇基团，苯胍形成一个与氮原子结合的二氮二醇基团，此基团可以进一步衍生化于其他胍氮和/或末端氧上，以形成潜在的NO前药的笼装一氧化氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00849d
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以58.5%的产率得到(1Z)-3-(amino(phenyl)methylene)-1-(benzyloxy)triaz-1-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-bound diazeniumdiolated amidines

  摘要：

  与含有可离子化α-CH键的胍类化合物相比，这些胍类化合物与一氧化氮（NO）反应，在其α碳上添加二氮二醇基团，苯胍形成一个与氮原子结合的二氮二醇基团，此基团可以进一步衍生化于其他胍氮和/或末端氧上，以形成潜在的NO前药的笼装一氧化氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00849d

文献信息

• Aminolysis of an <i>N</i>-Diazeniumdiolated Amidine as an Approach to Diazeniumdiolated Ammonia
  作者：Debanjan Biswas、Joseph A. Hrabie、Joseph E. Saavedra、Zhao Cao、Larry K. Keefer、Joseph Ivanic、Ryan J. Holland

  DOI：10.1021/jo500551n

  日期：2014.5.16

  Recent theoretical studies have suggested that the parent diazeniumdiolate ion, H2N-N(O)=NO- ("diazeniumdiolated ammonia"), might be stable enough to be isolated and that it could potentially serve as a uniquely advantageous prodrug form of bioactive nitroxyl (HNO). Here, we report on an attempt to isolate its O-2-benzylated derivative by aminolysis of the C=N bond in PhC(NH2)=N-N(O)=NOBn. The reaction proved remarkably sluggish in comparison to aminolysis of unsubstituted benzamidine, and the desired product could not be isolated, apparently because of base sensitivity of the NH2 group. Consistent with this interpretation, O-benzylhydroxylamine and N2O were recovered from the reaction mixture in high yields, along with N,N'-dibutylbenzamidine. Theoretical calculations rationalize the observed slow aminolysis by demonstrating that the diazeniumdiolate group greatly suppresses the electrophilicity of the adjacent C=N carbon center, rendering attack at that position endothermic. The data provide significant insights into the challenges inherent to the pursuit of diazeniumdiolated ammonia.