tert‐butyl N‐{3‐oxo‐3‐[4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1,3-benzodiazol‐1‐yl)piperidin-1-yl]propyl} carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert‐butyl N‐{3‐oxo‐3‐[4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1,3-benzodiazol‐1‐yl)piperidin-1-yl]propyl} carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-oxo-3-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]propyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₄
• 分子量: 388.467
• InChiKey: IYNGYISRDKJVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert‐butyl N‐{3‐oxo‐3‐[4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1,3-benzodiazol‐1‐yl)piperidin-1-yl]propyl} carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3‐(2‐chlorophenyl)‐N‐{3‐oxo‐3‐[4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1,3‐benzodiazol‐1‐yl)piperidin‐1‐yl] propyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one 支架作为新型 NLRP3 抑制剂的化学调节

  摘要：

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3

  DOI：

  10.3390/molecules26133975
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61.5%的产率得到tert‐butyl N‐{3‐oxo‐3‐[4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1,3-benzodiazol‐1‐yl)piperidin-1-yl]propyl} carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one 支架作为新型 NLRP3 抑制剂的化学调节

  摘要：

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3

  DOI：

  10.3390/molecules26133975