[2-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester | 1298029-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-methyl-1,1-dioxo-3H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-4-yl]acetate
• CAS: 1298029-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 391.448
• InChiKey: VQNLAXOMWLNTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并二嗪衍生物作为具有抗氧化活性的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列基于吡啶噻二嗪的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂，并评估了它们在ALR2抑制，DPPH清除和MDA抑制方面的活性。在化合物的N2-苄基侧链上具有被羟基或甲氧基取代的类似物之间进行了比较研究。在DPPH抑制（＞ 93％）和MDA抑制（＞ 73％）方面，发现大多数羟基取代的化合物与其甲氧基取代的类似物相比更有效。然而，发现除N 2-取代的苄基的作用外，ALR 2抑制活性还受C 7位置的吸电子取代基的影响。这些结果提供了一系列的多功能ALR2抑制剂，它们既具有抑制ALR2的能力，又具有抗氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1178638
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-5-methylpyrid-3-yl)sulfonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 [2-(4-methoxybenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基噻二嗪支架的有效和选择性醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并[2,3- e ]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物乙酸衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。发现这些衍生物是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC 50值为0.038μM至11.29μM。它们中的大多数但不是全部都显示出强大的ALR2抑制活性和显着的选择性，对接研究进一步证明了这一点。在这些抑制剂中，化合物7d表现出最高的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在吡啶并噻二嗪支架中需要具有吸电子取代基的N2-苄基和N4-乙酸基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.072