(R)-2-羟基-2-甲基苯丙酸 | 63742-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-2-羟基-2-甲基苯丙酸
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 63742-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IBIBMVNOBCIJNU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  333.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2-甲基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl-2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropionat
  参考文献：
  名称：

  不对称合成高对映体纯度的（）-和（）-柠康酸酯

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98684-2
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 (R)-2-羟基-2-甲基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。
• Electrophilic asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Jerry W. Ludwig、Martin Newcomb、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84629-8

  日期：——

  Asymmetric electrophilic synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from chiral amide derivatives of tert-butyl- and trialkylsilyl- protected glycolic and lactic acids are described which lead to chiral α-hydroxy carboxylic acids in 60–95% diastereomic excess.

  描述了由叔丁基和三烷基甲硅烷基保护的乙醇酸和乳酸的手性酰胺衍生物的不对称亲电合成α-羟基羧酸，导致非手性过量60-95％的手性α-羟基羧酸。
• Asymmetric halolactonisation reaction—1
  作者：S-s. Jew、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93747-0

  日期：1979.1

  Considering the usefulness of optically active α,α-disubstituted -α -hydroxy acids (1) andα,α- disubstituted-α-hydroxy ketones (2) readily accessible from 1 exploitation of a new asymmetric synthesis of 1 from α,β-unsaturated acids (3) which utilised halolactonisation reaction as its key step, was studied.

  考虑到旋光性α，α-双取代-α-羟基酸（1）和α，α-双取代-α-羟基酮（2）的实用性，可从1中利用不饱和的α，β-不饱和合成1的新不对称合成方法轻松获得研究了以卤代内酯化反应为关键步骤的酸（3）。
• Polyesters having predetermined monomeric sequence
  申请人：United States Surgical Corporation

  公开号：US05256762A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Compositions comprising polyesters having predetermined monomeric sequence are produced by stepwise addition of monomeric hydroxyacids to a growing polymeric chain. Included herein are various polyesters having predetermined monomeric sequence, methods of their production use as well as articles formed from said compositions.

  通过逐步添加羟基酸单体到不断增长的聚合物链中，可以生产具有预定单体序列的聚酯组合物。本文包括各种具有预定单体序列的聚酯、其生产方法以及由该组合物形成的物品。
• Amino acid terminated polyesters having predetermined monomeric sequence
  申请人：United States Surgical Corporation

  公开号：US05248761A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  Compositions comprising amino acid terminated polyesters having predetermined monomeric sequence are produced by stepwise addition of monomeric hydroxyacids to an amine to form a growing polymeric chain. Included herein are various amino acid terminated polyesters having predetermined monomeric sequence, methods for their production and use as well as articles formed from said compositions.

  本发明涉及一种由氨基酸端基的聚酯组成的化合物，其具有预定的单体序列，通过逐步添加单体羟基酸到胺中形成增长的聚合物链来制备。本发明包括各种具有预定单体序列的氨基酸端基聚酯，其生产和使用方法以及由该组合物形成的文章。

表征谱图