(R)-(+)-2-methyl-3-phenyl-1,2-propanediol | 96948-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-2-methyl-3-phenylpropane-1,2-diol；(R)-2-benzyl-1,2-propanediol；(R)-2-methyl-3-phenyl-propane-1,2-diol；(R)-2-Methyl-3-phenyl-propan-1,2-diol；(2R)-2-methyl-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 96948-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ORQHQQLUNAKOKO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  319.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-phenyl-1,2-propanediol 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eliel, Ernest L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 73 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 马钱子碱 作用下， 生成 (R)-(+)-2-methyl-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3154,3156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Deracemization of (±)-2,2-disubstituted epoxides via enantioconvergent chemoenzymatic hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and sulfuric acid
  作者：Romano V.A. Orru、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00201-3

  日期：1997.3

  2-Substituted (S)-1,2-diols were prepared in a one-pot procedure with >90% ee and >90% isolated yield via deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes through sequential (i) biocatalytic asymmetric hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and (ii) acid catalyzed hydrolysis of the remaining oxirane enantiomer.

  一锅法制备2-取代的（S）-1,2-二醇，并通过顺序（i）生物催化对（±）-2,2-二取代的氧杂环己烷进行脱硫，从而获得> 90％ee和> 90％分离的收率使用诺卡氏菌EH1环氧水解酶进行不对称水解，以及（ii）酸催化剩余环氧乙烷对映体的水解。
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。
• Methods for Obtaining Optically Active Epoxides and Vicinal Diols From 2,2-Disubstituted Epoxides
  申请人：Botes Adriana Leonora

  公开号：US20080286832A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides yeast strains, and polypeptides encoded by genes of such yeast strains, that have enantiospecific 2,2-disubstituted epoxide hydrolase activity. The invention also features nucleic acid molecules encoding such polypeptides, vectors containing such nucleic acid molecules, and cells containing such vectors. Also embraced by the invention are methods for obtaining optically active 2,2-disubstituted vicinal diols and optically active 2,2-disubstituted epoxides.

  该发明提供了酵母菌株，以及这些酵母菌株基因编码的多肽，具有对映选择性的2,2-二取代环氧乙烷水解酶活性。该发明还涵盖编码这些多肽的核酸分子，包含这些核酸分子的载体以及含有这些载体的细胞。该发明还涵盖了获得光学活性2,2-二取代邻二醇和光学活性2,2-二取代环氧化物的方法。
• Preparation of Substituted Enol Derivatives From Terminal Alkynes and Their Synthetic Utility
  作者：John R. DeBergh、Kathleen M. Spivey、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja803480b

  日期：2008.6.1

  trapping with carboxylic anydrides or silyl triflates yields trisubstituted enol esters or silanes, respectively. The tandem carbometalation/oxygenation tolerates free and protected alcohols, heterocycles, olefins, and nitriles. Stereodefined enol esters can undergo asymmetric dihydroxylation to yield optically active alpha-hydroxy aldehydes. Reduction with NaBH4 provides the diols of 1,1-disubstituted olefins

  醛的立体定义的烯醇衍生物由末端炔烃制备。具体而言，已知末端炔烃会经历 Cp2ZrCl2 催化的甲基铝化。在这里，我们表明所得的乙烯丙烷可以用过氧锌物质氧化以生成三取代的烯醇化物。用羧酸酐或甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行亲电捕获分别产生三取代的烯醇酯或硅烷。串联碳金属化/氧化耐受游离和受保护的醇、杂环、烯烃和腈。立体定义的烯醇酯可以进行不对称二羟基化以产生光学活性的 α-羟基醛。用 NaBH4 还原以优异的 ee 提供 1,1-二取代烯烃的二醇。介绍了这种方法在昆虫信息素额蛋白的对映选择性合成中的应用。最后，显示 α-羟基醛经过同系化到末端炔、还原胺化、氧化和烯化。初步结果表明串联碳金属化/胺化可以用偶氮二羧酸盐完成。以这种方式，以极好的收率形成烯-肼。