3-甲基-4-苯基-1-丁炔-3-醇 | 55373-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基-1-丁炔-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1-butyn-3-ol
• CAS: 55373-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD02127648
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MAIHLXPPVKYYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1-丁炔-3-醇 在 四乙基溴化铵 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、22.29 MPa 条件下， 生成 3-anilino-5-benzyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成环状恶唑烷酮作为环状顺-β-氨基醇的潜在前体

  摘要：

  开发了一种从易接近的酮、乙炔和二氧化碳合成环状 1,3-恶唑烷-2-酮的简单方法。如果它们的分子含有芳烷基取代基，酸性介质中的分子内环化会以高产率产生稠合杂环系统。研究了恶唑烷环的 3 位和 5 位取代基对该环化反应的区域选择性的影响。研究了将恶唑烷酮转化为环状顺-β-氨基醇的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0225-z
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 、 乙炔氢锂 生成 3-甲基-4-苯基-1-丁炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolithium acetylide in tetrahydrofuran. Reaction with aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a029

文献信息

• The Z-enoate assisted, Meyer–Schuster rearrangement cascade: unconventional synthesis of α-arylenone esters
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6cc06639a

  日期：——

  Bronstead acid promoted nucleophilation of proaprgylic aclohols during Meyer-Schuster rearrangement (M-S) has been introduced. A novel convept of reverse polarization of the M-S intermediate allenyl cation has been realized by...

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：
• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-2-ylidene-1,4-benzodioxins
  作者：Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo0103625

  日期：2001.10.1

  4-benzodioxins. The reaction is suggested to proceed by the formation of a (sigma-allenyl)palladium complex, followed by the intermolecular attack of the phenoxide ion on this complex to generate a new (sigma-allyl)palladium complex in equilibrium with the corresponding (eta(3)-allyl)palladium complex. Intramolecular attack of the phenoxide ion afforded the corresponding benzodioxan compound. This last

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物
• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。
• Lewis Base-catalyzed Alkynylation of Carbonyl Compounds with Trimethylsilylacetylenes
  作者：Takayuki Kitazawa、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1002

  日期：2006.9

  Alkynylation of carbonyl compounds with trimethylsilylacetylenes in the presence of a catalytic amount of Lewis bases such as acetate or phenoxide anion is described. The alkynylation proceeded under mild conditions and afforded the corresponding propargyl alcohols in good to excellent yields.

  描述了一种在催化量路易斯碱（如醋酸根或苯氧根）存在下，使用三甲基硅基乙炔与羰基化合物进行炔基化的反应。该炔基化反应在温和条件下进行，获得了相应的丙炔醇，产率良好到优秀。