(4S)-4-苄基-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑 | 75866-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-4-苄基-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑
• 中文别名: (S)-(-)-4-苄基-2-甲基-2-唑啉
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-2-methyl-2-oxazoline；(4S)-4-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 75866-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XFGDWXDHKJEUEA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  221 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  214 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 以49%的产率得到(4S)-4-benzyl-2-methyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 935 - 943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基氮杂环丙烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S)-4-苄基-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• Stereoselective radical cyclizations of N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,X(X=O, S)-acetals
  作者：Aihua Zhou、Moses N. Njogu、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.018

  日期：2006.4

  2-Alkyloxazolines and 2-alkylthiazolines react with 2-halobenzoyl chlorides to form N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,O-acetals and N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,S-acetals in excellent yields, respectively. These ketene acetals readily undergo stereocontrolled aryl radical cyclizations to afford the central six-membered rings of substituted-2,3,10,10α-tetrahydrooxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-ones

  2-烷基恶唑啉和2-烷基噻唑啉与2-卤代苯甲酰氯反应生成N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，O-缩醛和N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，S-缩醛产量分别。这些乙烯酮缩醛易于进行立体控制的芳基自由基环化，以提供取代的2,3,10,10α-四氢恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-5-酮及其2,3,10,10α的中心六元环-四氢噻唑并[3，2 - b ]异喹啉-5-酮类似物。第三级N，O-和N，S-在烯酮-N，X（X ＝ O，S）-乙缩醛双键上发生的由芳基自由基反应形成的基团似乎具有合理的稳定性。研究了这些中间自由基从Bu 3 SnH和（Me 3 Si）3 SiH提取氢的立体选择性。的Ñ，š -杂环稠环的产品可能具有潜在的医疗价值。
• Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions Using Chiral Sulfoxide Ligands: Chiral 2-(Arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Watanabe、Takashi Hirasawa、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.50.372

  日期：——

  New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。
• Solvent-free cyclopalladation on silica gel
  作者：Irina P. Smoliakova、Jessica L. Wood、Valeria A. Stepanova、Relindis Y. Mawo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.040

  日期：2010.2

  Tertiary, secondary and primary benzylamines, as well as structurally different oxazolines readily reacted with Pd(OAc)2 on silica gel to form cyclopalladated complexes containing a five or six-membered palladacycle with a (sp2)C–Pd or (sp3)C–Pd bond. The complexes were obtained in 45–98% yield, which is comparable with or exceeds the yields reported for preparation of the same compounds in solution

  叔，仲和伯苄胺，以及结构上不同的恶唑啉在硅胶上容易与Pd（OAc）2反应，形成包含五元或六元Palladacycle与（sp 2）C-Pd或（sp 3）的环钯配合物C–Pd键。获得的复合物的收率为45–98％，与报道的在溶液中制备相同化合物的收率相当或超过。脂族（sp 3）C–H键活化发生在SiO 2上的（S）-2-叔丁基-4-苯基-2-恶唑啉的环钯反应中 导致独家形成相应的内帕拉达环素，而据报道在AcOH中进行相同反应的有两种产物。
• Generation and hydrolysis of N-acyloxazolinium salts allowing regiospecific acylation of chiral amino alcohols
  作者：R. Alan Aitken、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew Wilson

  DOI：10.1007/s10593-020-02707-3

  日期：2020.5

  N-benzoyloxazolinium salts gave the products of their ring hydrolysis: unsymmetrically diacylated amino alcohols whose structure was confirmed by X-ray diffraction in one case. Overall the method allows stepwise regiospecific N,O-diacylation of 2-amino alcohols.

  为了形成2-亚烷基-1，3-恶唑烷，手性2-恶唑啉已被N-烷基化和N-酰化。已经制备并表征了两种新的N-甲基恶唑啉鎓盐，但是碱处理导致它们分解。相反，尝试分离出三种N-苯甲酰恶唑啉鎓盐会产生其环水解的产物：一种是通过X射线衍射证实其结构的不对称二酰化氨基醇。总之，该方法允许2-氨基醇的逐步区域特异性的N，O-二酰化。