N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxy-DL-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxy-DL-phenylalanine
• 英文别名: N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxyphenylalanine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-phenoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: FNVJDYQQJDPXDX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxy-DL-phenylalanine 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxy-DL-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor

  摘要：

  一种具有以下公式（I）的苯丙氨酸衍生物：其中A代表，B代表，其中m为0、1或2，n为3、4或5；X代表（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，（e）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，可以被（i）苯基或（ii）苯甲酰基取代，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，或（h）C.sub.1-C.sub.4烷基，可以被卤素取代；Y代表或--OR.sup.3，其中R.sup.1和R.sup.2独立地为（a）氢，（b）苯基，可以被（i）苯甲酰基，（ii）C.sub.1-C.sub.4烷基羰基，（iii）C.sub.1-C.sub.4烷基，可能进一步被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或羟基羰基取代，（iv）C.sub.2-C.sub.5烯基，可能进一步被羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（v）C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，或（vi）胍基，（c）吡啶基，可以被卤素或羧基取代（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，可能进一步被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（h）C.sub.1-C.sub.6烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，苯基或苯甲酰基取代，（i）C.sub.5-C.sub.7环烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，或（j）R.sup.1和R.sup.2可以与其连接的氮原子形成（i）哌嗪基，可以在氮原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，可能进一步被苯基取代，（ii）哌啶基，可以被羧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（iii）吡咯基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，或（iv）吗啉基；R.sup.3代表（a）氢，（b）C.sub.1-C.sub.6烷基，可以被（i）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，（ii）苯基，或（iii）吡啶基取代，或（c）吡啶基；或其药学上可接受的酸盐。这种苯丙氨酸衍生物作为一种蛋白酶是有效的。

  公开号：

  US04873253A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[trans-4-(t-butoxycarbonyl)aminomethylcyclohexylcarbonyl]-3-hydroxy-DL-phenylalanine pyridin-4-ylamide 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-dioxane-water 为溶剂， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenoxy-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor

  摘要：

  一种具有以下公式（I）的苯丙氨酸衍生物：其中A代表，B代表，其中m为0、1或2，n为3、4或5；X代表（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，（e）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，可以被（i）苯基或（ii）苯甲酰基取代，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，或（h）C.sub.1-C.sub.4烷基，可以被卤素取代；Y代表或--OR.sup.3，其中R.sup.1和R.sup.2独立地为（a）氢，（b）苯基，可以被（i）苯甲酰基，（ii）C.sub.1-C.sub.4烷基羰基，（iii）C.sub.1-C.sub.4烷基，可能进一步被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或羟基羰基取代，（iv）C.sub.2-C.sub.5烯基，可能进一步被羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（v）C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，或（vi）胍基，（c）吡啶基，可以被卤素或羧基取代（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，可能进一步被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（h）C.sub.1-C.sub.6烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，苯基或苯甲酰基取代，（i）C.sub.5-C.sub.7环烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，或（j）R.sup.1和R.sup.2可以与其连接的氮原子形成（i）哌嗪基，可以在氮原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，可能进一步被苯基取代，（ii）哌啶基，可以被羧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，（iii）吡咯基，可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基取代，或（iv）吗啉基；R.sup.3代表（a）氢，（b）C.sub.1-C.sub.6烷基，可以被（i）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，（ii）苯基，或（iii）吡啶基取代，或（c）吡啶基；或其药学上可接受的酸盐。这种苯丙氨酸衍生物作为一种蛋白酶是有效的。

  公开号：

  US04873253A1

文献信息

• Anti-ulcer composition
  申请人：Okamoto, Shosuke

  公开号：EP0317959A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  An anti-peptic ulcer composition containing, as an active ingredient, a therapeutically effective amount of a compound having the formula (I): wherein A represents H2NCH2-, B represents D and E each independently represent H, R,-R'CO2R,-R'(OH)CO2R, wherein X represents H, CONR2 , CONHR, CONH2 . C02H, CO2R, or COR or -R'(CO2R)-: R' represents a lower alkylene group and R represents a lower alkyl group; F represents H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种抗消化性溃疡组合物，其活性成分含有治疗有效量的式(I)化合物： 其中 A 代表 H2NCH2-、 B 代表 D 和 E 各自独立地代表 H、R、-R'CO2R、-R'(OH)CO2R、 其中 X 代表 H、CONR2、CONHR、CONH2 .C02H、CO2R 或 COR 或-R'(CO2R)-：R' 代表低级亚烷基，R 代表低级烷基； F 代表 H、 或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体。
• US4873253A
  申请人：——

  公开号：US4873253A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4954512A
  申请人：——

  公开号：US4954512A

  公开（公告）日：1990-09-04
• Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor
  申请人：Okamoto, Shosuke

  公开号：EP0284632A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  A phenylalanine derivative having the formula (I): wherein A represents (a) H2N-, (b) or B represents (a) (b) or wherein m is 0, 1, or 2 and n is 3, 4, or 5; X represents (a) hydroxy, (b) nitro, (c) amino, (d) phenoxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, (e) C1-C4 alkyloxy which may be substituted with (i) phenyl or (ii) benzoyl, (f) benzoyl, (g) pyridyloxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, or (h) C1-C4 alkyl which may be substituted with halogen; Y represents or -OR3 wherein R1 and R2 are independently (a) hydrogen, (b) phenyl which may be substituted with (i) benzoyl, (ii) C1-C4 alkylcarbonyl, (iii) C1-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl, (iv) C2-Cs alkenyl which may be further substituted with hydroxycarbonyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (v) C1-C4 alkoxycarbonyl, or (vi) amidino, (c) pyridyl which may be substituted with halogen or carboxyl (d) imidazolyl, (e) pyrimidyl, (f) tetrazolyl, (g) thiazolyl which may be substituted with C,-C4 alkyl which may be further substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, (h) C1-C6 alkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, phenyl, or benzoyl, (i) CS-C7 cycloalkyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl or (j) R' and R2 may form, with the nitrogen atom attached thereto, (i) pyperazyl which may be substituted on the nitrogen atom with C1-C4 alkyl which may be further substituted with phenyl, (ii) piperidino which may be substituted with carboxyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, (iii) pyrrolidyl which may be substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl, or (iv) morpholyl; and R3 represents (a) hydrogen, (b) C1-C6 alkyl which may be substituted with (i) C1-C4 alkoxy, (ii) phenyl, or (iii) pyridyl, or (c) pyridyl; or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof. This phenylalanine derivative is effective as a proteinase.

  具有以下式（I）的苯丙氨酸衍生物：其中A代表（a）H2N-，（b）或B代表（a）（b）或其中m为0、1或2，n为3、4或5；X代表（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，（e）C1-C4烷氧基，其可以被（i）苯基或（ii）苯甲酰基取代，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，其可以被（i）卤素或（ii）硝基取代，或（h）C1-C4烷基，其可以被卤素取代；Y代表或-OR3，其中R1和R2独立地为（a）氢，（b）苯基，其可以被（i）苯甲酰基，（ii）C1-C4烷基羰基，（iii）C1-C4烷基，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基或羟基羰基取代，（iv）C2-Cs烯烃基，其可以进一步被羟基羰基或C1-C4烷氧羰基取代，（v）C1-C4烷氧羰基，或（vi）酰胺基，（c）吡啶基，其可以被卤素或羧基取代（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，其可以被C1-C4烷基取代，其可以进一步被C1-C4烷氧羰基取代，（h）C1-C6烷基，其可以被C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧羰基，苯基或苯甲酰基取代，（i）C5-C7环烷基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代或（j）R'和R2可以与其连接的氮原子形成（i）哌嗪基，其可以在氮原子上被C1-C4烷基取代，其可以进一步被苯基取代，（ii）哌啶基，其可以被羧基或C1-C4烷氧羰基取代，（iii）吡咯基，其可以被C1-C4烷氧羰基取代，或（iv）吗啉基；R3代表（a）氢，（b）C1-C6烷基，其可以被（i）C1-C4烷氧基，（ii）苯基或（iii）吡啶基取代，或（c）吡啶；或其药学上可接受的酸盐。该苯丙氨酸衍生物作为蛋白酶具有有效性。