2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷 | 36094-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷
• 英文名称: 2-Phenyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2-Phenyl-1-oxaspiro[2.2]pentane
• CAS: 36094-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PWYFEXQZHFQDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-phenyl-1,2-dioxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070

文献信息

• Exploratory study on α-metallo selenones: original syntheses of oxaspiropentanes
  作者：A. Krief、W. Dumont、J.L. Laboureur

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85138-4

  日期：1988.1

  Oxaspiropentanes have been obtained from α-metallocyclopropyl phenyl selenones and carbonyl compounds and on reaction of a base with β-hydroxyalkyl cyclopropyl selenones. The original reactivity of other β-hydroxyalkyl selenones is also disclosed.

  由α-金属环丙基丙基硒酮和羰基化合物以及碱与β-羟烷基环丙基硒酮反应制得的氧杂螺环戊烷。还公开了其他β-羟烷基硒酮的原始反应性。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.