3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-D-glucopyranosyl dimethyl phosphite | 264230-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-D-glucopyranosyl dimethyl phosphite
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-6-dimethoxyphosphanyloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 264230-04-8
• 化学式: C₂₆H₃₃O₁₀P
• 分子量: 536.516
• InChiKey: LUJNJZNBVFCSMI-XGHLBVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-D-glucopyranosyl dimethyl phosphite 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1,2,3',4'-Tetra-O-acetyl-2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过碱基置换策略聚合合成腺苷 A 类似物

  摘要：

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。

  DOI：

  10.1039/a909347h
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-D-glucopyranosyl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  通过碱基置换策略聚合合成腺苷 A 类似物

  摘要：

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。

  DOI：

  10.1039/a909347h

文献信息

• Synthesis of glucopyranoside-based ligands for d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptors
  作者：Andrew M Riley、David J Jenkins、Rachel D Marwood、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00103-9

  日期：2002.6

  Adenophostins A and B are naturally occurring glyconucleotides that interact potently with receptors for D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, an important second messenger molecule in most cell types. Here we describe the design and synthesis of glucopyranoside-based analogues of adenophostin A lacking the adenine component. The key synthetic strategy involves glycosylation of selectively protected

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。
• Contribution of the Adenine Base to the Activity of Adenophostin A Investigated Using a Base Replacement Strategy
  作者：Rachel D. Marwood、David J. Jenkins、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm000265o

  日期：2000.11.1

  pha-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose. Vorbrüggen condensation with activated imidazole or purine gave the required beta-substituted derivatives which were further elaborated to 7 and 8, respectively. Radioligand binding assays to hepatic InsP(3) receptors and functional assays of Ca(2+) release from permeabilized hepatocytes gave a rank order of potency of the ligands 2 approximately 8 > 7 approximately

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕