methyl (S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate；methyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate；methyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenoate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HJPAAFULLGVVBH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyloxazolidine-2,4-dione 在 chiral tetraalkylammonium bromide 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的二芳基恶唑烷丁-2,4-二酮的不对称烷基化反应，构建对映体富集的叔α-羟基羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600470

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of α-Ketoesters Catalyzed by <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxide−In(III) Complexes
  作者：Ke Zheng、Bo Qin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701491r

  日期：2007.10.1

  An efficient asymmetric allylation of α-ketoesters was catalyzed by the N,N‘-dioxide−In(III) complex in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 94% ee) for a variety of substrates under mild reaction conditions. On the basis of experimental results, a possible catalytic cycle including a transition state has been proposed to explain the origin of the reactivity and asymmetric

  N，N'-二氧化物-In（III）配合物催化α-酮酸酯的有效不对称烯丙基化反应，在温和的条件下对多种底物具有优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee）反应条件。根据实验结果，提出了一个可能的包括过渡态的催化循环，以解释反应性和不对称诱导性的起源，并描述了路易斯碱N-氧化物激活四烯丙基锡烷和路易斯酸铟激活α-氧化物的双功能催化。酮酸酯。
• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Practical and Broadly Applicable Catalytic Enantioselective Additions of Allyl-B(pin) Compounds to Ketones and α-Ketoesters
  作者：Daniel W. Robbins、KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Alexey Volkov、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201603894

  日期：2016.8.8

  catalytic additions of easy‐to‐handle allyl‐B(pin) (pin=pinacolato) compounds to ketones and acyclic α‐ketoesters was developed. Accordingly, a large array of tertiary alcohols can be obtained in 60 to >98 % yield and up to 99:1 enantiomeric ratio. At the heart of this development is rational alteration of the structures of the small‐molecule aminophenol‐based catalysts. Notably, with ketones, increasing

  开发了一套广泛适用的方法，用于将易于处理的烯丙基-B（pin）（pin = pinacolato）化合物有效催化加成到酮和无环α-酮酸酯中。因此，可以以60至> 98％的产率和高达99：1的对映体比例获得各种各样的叔醇。这一发展的核心是合理改变小分子氨基酚基催化剂的结构。明显地，对于酮，增加催化剂部分的尺寸（tBu至SiPh 3）导致更高的对映选择性。另一方面，对于α-酮酸酯，不仅如此，因为Me取代会导致对映选择性大大提高，而且选择性的意义也相反。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。
• Construction of Enantiomerically Enriched Tertiary α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives by Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Diaryloxazolidin-2,4-diones
  作者：Takashi Ooi、Kazuhiro Fukumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200600470

  日期：2006.6.2