3,5-diphenyloxazolidine-2,4-dione | 17767-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-diphenyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-oxazolidindion-2,4；3,5-Diphenyl-1,3-dioxolan-2,4-dion；2,4-Dioxo-3,5-diphenyl-oxazolidin；3,5-Diphenyl-oxazolidin-2,4-dion；2,4-Oxazolidinedione, 3,5-diphenyl-；3,5-diphenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 17767-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MMUIWMKTBFQCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  380.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyloxazolidine-2,4-dione 在 chiral tetraalkylammonium bromide 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的二芳基恶唑烷丁-2,4-二酮的不对称烷基化反应，构建对映体富集的叔α-羟基羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600470
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-phenylcarbamoyloxy-acetic acid 在 水 作用下， 生成 3,5-diphenyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lambling, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 127, p. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides
  作者：Shixuan Su、Zhipeng Yan、Xingyuan Ye、Jingyang Wang、Yuan Li、Guangke He

  DOI：10.1039/d1ob01642c

  日期：——

  A PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides with the Shen reagent has been established herein, providing a facile access to CF3S-substituted oxazolidine-2,4-diones bearing a quaternary carbon center in 38–85% yields with chemoselectivities of up to 99/1.

  本文建立了PhI(OAc) 2介导的炔酰胺与Shen 试剂的三氟甲基硫醇化/氧化环化，提供了一种容易获得具有38-85% 季碳中心的CF 3 S-取代的恶唑烷-2,4-二酮的途径产率高达 99/1 的化学选择性。
• 一种高立体和高对映选择性噁唑啉二酮类化 合物、制备方法及其应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN105294591B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公布一种高立体和高对映选择性噁唑啉二酮类化合物、制备方法及其应用。其结构式如下：，其中，Ar=Ph、m‑ClPh、m‑MePh和m‑MeOPh。采用本发明的新方法合成了一种具有高立体和高对映选择性噁唑啉二酮类化合物，有着不同程度的抑制H22肝癌细胞活性的特点。目前此类方法尚未有报道，该新方法具有如下优势：本发明可以通用，成本低，反应路径短，后处理简单，高效制备该类型的化合物，得到高立体选择性和高光学纯度的化合物。
• 一种由炔酰胺直接合成噁唑烷-2，4-二酮类杂环化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111943901B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种新型的由炔酰胺原料直接合成噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物的方法。该法以摩尔分数为10％的布朗斯特酸或者四氟硼酸盐为催化剂，在空气条件下，以硝基甲烷、N‑甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜或N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在50～150℃温度下反应0.5～24h后，真空浓缩，经重结晶或柱层析纯化得到噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物，收率89～92％。本方法具有高催化反应活性；首次实现了由炔酰胺原料到噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物的制备；并且产率高，底物适用范围广，能以克级规模合成噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物；还具有对空气不敏感、化学选择性高、产物易于分离和反应时间短等优点。
• Rekker; Nauta, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 241,243
  作者：Rekker、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted Oxazolidinediones
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Frank C. Testa、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01533a042

  日期：1959.12