N-{3-[(perfluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[(perfluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[3-[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₈F₄N₂O
• 分子量: 308.235
• InChiKey: MYPCWMASWVZFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 N-{3-[(perfluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}acetamide 反应 2.0h， 以42%的产率得到N-(3-(2a1-(perfluoropyridin-4-yl)octahydrodicyclopropa[cd,gh]pentalene-1a1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning alkyne cycloadditions: Insights into photochemistry responsible for the double-strand DNA cleavage via structural perturbations in diaryl alkyne conjugates

  摘要：

  将光活化芳基乙炔和双阳离子赖氨酸基团结合的混合分子，致使目前已知对小分子而言最高效的双链DNA切割。为了测试烷化能力与这些化合物的DNA损伤特性之间的关联，我们研究了三种异构芳基-四氟吡啶基(TFP)炔烃的酰胺取代物在不同位置(o-、m-和p-)对模型π-系统的光反应性。使用1,4-环己二烯(1,4-CHD)反应来探测这三种异构体的三重激发态的烷化性质，而Stern-Volmer猝灭实验则用于研究光诱导电子转移(PET)的动力学。三种类似的异构赖氨酸共轭物以不同效率切割DNA(分别为p-、m-和o-取代的赖氨酸共轭物，ds DNA切割效率分别为34%、15%和0%)，与相应乙酰胺的烷化能力一致。羟自由基和单线态氧清除剂对DNA切割的显著保护作用仅在m-赖氨酸共轭物中显示。所有三种异构赖氨酸共轭物在光活化下抑制人黑色素瘤细胞生长：其中p-共轭物的CC₅₀ (50%细胞毒性)值最低，为1.49 × 10⁻⁷ M。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.93
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-{3-[(perfluoropyridin-4-yl)ethynyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning alkyne cycloadditions: Insights into photochemistry responsible for the double-strand DNA cleavage via structural perturbations in diaryl alkyne conjugates

  摘要：

  将光活化芳基乙炔和双阳离子赖氨酸基团结合的混合分子，致使目前已知对小分子而言最高效的双链DNA切割。为了测试烷化能力与这些化合物的DNA损伤特性之间的关联，我们研究了三种异构芳基-四氟吡啶基(TFP)炔烃的酰胺取代物在不同位置(o-、m-和p-)对模型π-系统的光反应性。使用1,4-环己二烯(1,4-CHD)反应来探测这三种异构体的三重激发态的烷化性质，而Stern-Volmer猝灭实验则用于研究光诱导电子转移(PET)的动力学。三种类似的异构赖氨酸共轭物以不同效率切割DNA(分别为p-、m-和o-取代的赖氨酸共轭物，ds DNA切割效率分别为34%、15%和0%)，与相应乙酰胺的烷化能力一致。羟自由基和单线态氧清除剂对DNA切割的显著保护作用仅在m-赖氨酸共轭物中显示。所有三种异构赖氨酸共轭物在光活化下抑制人黑色素瘤细胞生长：其中p-共轭物的CC₅₀ (50%细胞毒性)值最低，为1.49 × 10⁻⁷ M。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.93

文献信息

• DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20120288940A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。
• US8927728B2
  申请人：——

  公开号：US8927728B2

  公开（公告）日：2015-01-06