3-(3-nitrophenyl)-1-naphthalene carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-naphthalene carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxylate；methyl 3-(3-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: CCTMYWSZGYWODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (±)-1,4-epoxynaphthalene-1(4H)-carboxylate 、 1-碘-3-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1-naphthalene carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective palladium-catalyzed ring-opening reactions of C₁-substituted oxabenzonorbornadienes

  摘要：

  对氧苯并[2.2.1]辛二烯在钯催化的亲核开环反应中进行乙基和甲氧羰基取代对C₁位置的影响进行了研究，使用各种芳基碘亲核试剂。C₁位置或芳基碘中的电子吸引基团导致产率降低并使产物芳构化。在任一位置存在电子给予基团均提供高产率。尽管电子性质有所不同，所有实验均产生了一个单一的区域异构产物，该产物是芳基与离C₁取代基最远的烯烃碳的加成结果。基于这些发现，还提出了一个机理。

  DOI：

  10.1139/cjc-2014-0217