(R)-2-chlor-3,3-dimethylbutansaeure | 26547-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-chlor-3,3-dimethylbutansaeure
• 英文别名: (2R)-2-Chloro-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 26547-86-4
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: MRMBZUFUXAUVPR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3,3-dimethyl butanoate 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-chlor-3,3-dimethylbutansaeure
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Absolute configuration of (–)-2-chloro- and (–)-2-bromo-3,3-dimethylbutanoic acids
  作者：W. G. Galetto、W. Gaffield

  DOI：10.1039/j39690002437

  日期：——

  The absolute configuration of (–)-2-chloro-3,3-dimethylbutanoic acid has been assigned as R on the basis of chemical correlation, g.l.c. separation of diastereomers, c.d. measurements, and Fredenberg's rules. Application of the same methods allows assignment of the R-configuration to (–)-2-bromo-3,3-dimethylbutanioc acid; this is a reveral of an eralier assignment which was based on the incorrect configuration

  根据化学相关性，非对映异构体的glc分离，cd测量和Fredenberg规则，将（–）-2-氯-3,3-二甲基丁酸的绝对构型指定为R。相同方法的应用允许将R-构型分配给（-）-2-溴-3,3-二甲基丁酸；这是对基于（+）-α-叔丁基甘氨酸的错误构型的更早期分配的重新审视。
• Quast, Helmut; Leybach, Holger, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 849 - 859
  作者：Quast, Helmut、Leybach, Holger

  DOI：——

  日期：——