1H-咪唑-5-羰酰氯 | 56460-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-5-羰酰氯
• 英文名称: 4-chlorocarbonylimidazole
• 英文别名: 1H-imidazole-4-carbonyl chloride；imidazole-4-carboxylic acid chloride；1H-Imidazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 56460-32-3
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• mdl: MFCD09910327
• 分子量: 130.534
• InChiKey: NOUDGPISLXECAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-5-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.2 g的产率得到5H,10H-二咪唑并[1,5-a:1, 5-d] 吡嗪-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内环化工艺合成咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5H）-一模板

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且针对区域的方法，用于构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-one模板。关键反应涉及分子内环化过程，并以优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00698-0
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 1H-咪唑-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Triton-WR-1339诱导的高脂血症Wistar大鼠中新型咪唑-5-羧酰胺衍生物的合成及降脂活性。

  摘要：

  制备了一系列新的咪唑-5-羧酰胺衍生物，并在Triton-WR-1339诱导的高脂血症Wistar大鼠中测试了它们的抗高脂血症活性。这项研究的目的是改善二苯甲酮羧酰胺的水溶性，同时保持抗高血脂活性。通过咪唑-5-羰基氯与氨基二苯甲酮之间的偶联反应合成化合物4、6、10和11。被测动物（n = 48）分为六组：第一组（高血脂对照组； HCG）接受腹膜内注射（ip）Triton WR-1339（300 mg / kg）。第二组接受腹膜内注射Triton WR-1339，然后在胃内施用苯扎贝特（100 mg / kg）（苯扎贝特； BF）。第三，第四，第五和第六组收到ip 注射Triton WR-1339，然后分别在胃内给药（30 mg / kg）化合物4、6、10和11。剂量为30 mg / kg体重的化合物之后，化合物4、6、10和11显着降低（p <0.0001），血浆甘油三酸酯（TG），

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00346

文献信息

• Synthesis, Self-assembly, and Catalytic Activity of 1H-Imidazole Amphiphiles
  作者：Jun-Ha Park、Min-Soo Kim、Sang-Hyuk Seo、Ji-Young Chang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2193

  日期：2011.7.20

  We prepared polycatenar 1H-imidazole amphiphiles having a structure in which a 1H-imidazole head was connected through a benzene ring to a pheny group having two or three oligo(ethylene glycol) chains and studied their supramolecular assembly by fluorescence spectroscopy, transmission electron microscopy (TEM) and atomic force microscopy (AFM). When the aqueous solutions of the amphiphiles ($5\times}10^-5}M\sim}10^-3}M$) were deposited onto a carbon-coated copper grid and dried, twisted structures with diameters of ~200-300 nm were imaged by TEM and AFM. We presume that the structures comprised a chain of the amphiphile dimers formed via successive hydrogen bonding between the 1H of the imidazole group and 3N of the neighboring one. In a solution of pH 4, entangled fibers with diameters of several nanometers were observed by TEM. In a pH 10 solution, film-like aggregates formed exclusively. The 1H-imidazole amphiphiles hydrolyzed tetraethoxysilane to induce gelation to form fibrous and spherical silica structures at neutral pH in aqueous solutions. No silica was formed when imidazole was used instead of the amphiphiles, suggesting that the selfassembled aggregates of the amphiphiles were responsible for the gelation.

  我们制备了具有特定结构的聚并咪唑表面活性剂，其结构为1H-咪唑头通过苯环连接到一个含有两到三条聚乙二醇链的苯基上，并通过荧光光谱学、透射电子显微镜(TEM)和原子力显微镜(AFM)研究了它们的超分子组装。当这些表面活性剂的水溶液($5\times}10^-5}M\sim}10^-3}M$)沉积在碳涂层铜网上并干燥后，通过TEM和AFM观察到直径约为200-300纳米的扭曲结构。我们推测这些结构由通过连续的氢键形成的表面活性剂二聚体链组成，这些氢键是在咪唑基团的1H和邻近基团的3N之间形成的。在pH为4的溶液中，通过TEM观察到直径为数纳米的缠结纤维。在pH为10的溶液中，仅形成了膜状聚集物。1H-咪唑表面活性剂水解四乙氧基硅烷，在水中性pH下诱导凝胶化，形成纤维状和球形的二氧化硅结构。当使用咪唑代替表面活性剂时，没有形成二氧化硅，这表明表面活性剂的自组装聚集体负责凝胶化过程。
• Amide-based xanthine oxidase inhibitors bearing an N-(1-alkyl-3-cyano-1H-indol-5-yl) moiety: Design, synthesis and structure-activity relationship investigation
  作者：Ting-jian Zhang、Shun Tu、Xu Zhang、Qiu-yin Wang、Sen-sen Hu、Yi Zhang、Zhen-hao Zhang、Zhao-ran Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105417

  日期：2021.12

  Our previous work identified a promising isonicotinamide based xanthine oxidase (XO) inhibitor, N-(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isonicotinamide (1), and concluded that amide is an effective linker in exploring the XO inhibitor chemical space that is completely different from the five-membered ring framework of febuxostat and topiroxostat. Indole, an endogenous bioactive substance and a popular

  我们之前的工作确定了一种有前景的基于异烟酰胺的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂N -(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isoicotinamide ( 1 )，并得出结论认为酰胺是探索完全不同于非布司他和托吡司他的五元环骨架的XO抑制剂化学空间。吲哚是一种内源性生物活性物质和流行的药物构建片段，参与了当前努力的结构优化活动。在安装了一些官能团后，生成了N -(1-alkyl-3-cyano-1 H -indol-5-yl) 并用于修复1的 3'-氰基之间缺失的 H 键相互作用和 XO 的 Asn768 残基通过缩短它们的距离。在此背景下，合理设计和合成了 8 种杂环芳香酰胺化学型，以研究酰胺基 XO 抑制剂的构效关系 (SAR)。优化后的化合物a6 (IC 50 = 0.018 μM) 的效力比初始化合物1 (IC 50  = 0.31 μM) 提高了
• [EN] INDAZOLYL THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] THIADIAZOLAMINES INDAZOLYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016138335A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(5-[5-[(1H4ndazol-5-yl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridin-3-yl)acetamide compound.

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H-吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。
• Nonsteroidal cardiotonics. 2. The inotropic activity of linear, tricyclic 5-6-5 fused heterocycles
  作者：Wolfgang Von der Saal、Jens Peter Hoelck、Wolfgang Kampe、Alfred Mertens、Bernd Mueller-Beckmann

  DOI：10.1021/jm00127a015

  日期：1989.7

  We previously reported the structure-activity relationships (SAR) of adibendan (1), a potent and long-acting cardiotonic. This paper describes the synthesis of a novel series of linear, tricyclic fused heterocycles of the 5-6-5 type. The compounds were evaluated for positive inotropic activity in anesthetized rats, cats, and dogs. Changes in left ventricular dP/dt were measured as an index of cardiac

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。
• [EN] LIPIDIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE TERMINAL RADICAL OF FORMULA -NH-CX-A OR -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES COMPRENANT AU MOINS UN RADICAL TERMINAL DE FORMULE -NH-CX-A OU -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013443A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the lipidic compounds or the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein comprise at least one terminal radical of formula (I): *-NH-CX-(NH)n-A (I) wherein: - *- represents a single bond linking said radical of formula (I), directly or not, to to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - n is 0 or 1; - X is an oxygen or sulfur atom, and - A represents an optionally substituted 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical or 5- or 6-membered heteroaromatic ring radical, both containing at least one nitrogen atom; or one of the pharmaceutically acceptable salts of said radical of formula (I); and with said compound that is in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，含有该脂质化合物的脂质纳米颗粒（LNPs），以及利用该脂质化合物或LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物至少包括一个式（I）的末端基团：*-NH-CX-(NH)n-A（I）其中：- *-代表连接所述式（I）的基团的单键，直接或间接地，连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- n为0或1；- X为氧或硫原子，- A代表一个可选择地取代的含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团或5-或6-成员杂芳环基团；或所述的式（I）基团的药学上可接受的盐之一；以及与所述化合物一起，以所有可能的外消旋、对映异构体和顺反异构体形式存在。