(2S,3R)-3-(2-aminoethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 805246-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2-aminoethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-(2-aminoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 805246-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: IAEHDNATIQQETJ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  401.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 、 (2S,3R)-3-(2-aminoethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以61%的产率得到(2S,3R)-3-(2-(N,N'-dicarboxybenzylguanidino)ethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称合成3-取代脯氨酸嵌合体，具有蛋白质氨基酸的极性侧链。

  摘要：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo048762q
• 作为产物：
  描述：

  3-cyanomethyl-1(-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(2-aminoethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称合成3-取代脯氨酸嵌合体，具有蛋白质氨基酸的极性侧链。

  摘要：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo048762q