benzyl 8-(5-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate | 210359-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 8-(5-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 8-(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 210359-43-6
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₄
• 分子量: 524.66
• InChiKey: AURXBZAADTWNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8-(5-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以91%的产率得到8-(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第12部分。由环烷基[ b ]吡咯合成内消旋，β-丁酸和中消旋-β-五聚卟啉

  摘要：

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00327-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-dioxobutanoate-2-phenylhydrazone 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 8-(5-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第12部分。由环烷基[ b ]吡咯合成内消旋，β-丁酸和中消旋-β-五聚卟啉

  摘要：

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00327-5