ethyl (2RS)-3,3-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate | 339991-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2RS)-3,3-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,7aS)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-2-yl]butanoate
• CAS: 339991-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BNGSNQQGTOTQSK-RAMGSTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2RS)-3,3-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (S)-2-butyl-2-ethylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到ethyl (2RS)-3,3-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m