3-(2-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 | 66679-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazino-3-(2-chlorophenyl) 3H-quinazolin-4-one；2-hydrazino-3-(2-chlorophenyl) benzopyrimidin-4-one；3-(2-chloro-phenyl)-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one；3-(2-chlorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 66679-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: DFKRPPCKQXJAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-Ylamino）异硫脲作为抗HIV和抗菌剂的合成

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02371-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以2.87 g的产率得到3-(2-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-Ylamino）异硫脲作为抗HIV和抗菌剂的合成

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02371-7

文献信息

• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• Kottke; Kuhmstedt; Knoke, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 1, p. 25 - 28
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.;KUEHMSTEDT H.;KNOKE D,, PHAMAZIE, 1983, 38, NO 1, 25-28
  作者：KOTTKE K.、KUEHMSTEDT H.、KNOKE D,

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.; KUEHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 19-23
  作者：KOTTKE K.、 KUEHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——