3-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one | 70335-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-3-(2-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-methylthio-3-(2-chlorophenyl) benzopyrimidin-4-one；3-(2-chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one；3-(2-chlorophenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 70335-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: MWCNFMLOZTVGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-疏基-3H-喹唑啉-4-酮 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO R. P.; SHARMA B.; ZAIDI N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 16, NO 11 1023-1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 1-Substituted-3-(3-(2-Chlorophenyl)-4-Oxo-3,4-Dihydrobenzopyrimidin-2-Ylamino)Isothioureas as Anti-HIV and Antibacterial Agents
  作者：B. Narendhar、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.1007/s11094-021-02371-7

  日期：2021.4

  and antibacterial activity against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria using agar diffusion method. Amongst, compounds 2-methyl-3-(3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrobenzopyrimidin-2-ylamino)-1-(3-chloropheny)isothiourea (7I) and 2-methyl-3-(3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrobenzopyrimidin-2-ylamino)-1-(3-chlorophenyl)isothiourea (7F) showed the most potent activity against P. vulgaris

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3
• Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy、G. Saravanan、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s1068162021010246

  日期：2021.1

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound