5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(4-aminobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 244761-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(4-aminobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(aminobutyl)oxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene；26,28-Bis(4-aminobutoxy)-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 244761-59-9
• 化学式: C₅₂H₇₄N₂O₄
• 分子量: 791.171
• InChiKey: ODTOHDAKZZLEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride 、 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(4-aminobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-bis[4-(N-tosyl-D-leucylamino)butoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  下缘C-连接的N-甲苯磺酰基肽杯[4]芳烃的合成与结构。

  摘要：

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。

  DOI：

  10.1021/jo034275j
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetra-p-tert-butyl-25,27-bis<(cyanopropyl)oxy>-26,28-dihydroxycalix<4>arene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(4-aminobutoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有两个8-羟基喹啉单元的对叔丁基杯[4]芳烃的合成及阳离子络合

  摘要：

  制备了一种新的含有两个8-羟基喹啉单元的对叔丁基杯[4]芳烃受体，并通过紫外/可见分光光度法和电导率方法在乙腈中研究了其对镧系元素离子的络合性能。还测定了形成的复合物的化学计量及其稳定性常数。

  DOI：

  10.1007/s10847-019-00909-7

文献信息

• First Synthesis and Structure of β-Ketoimine Calix[4]arenes: Complexation and Extraction Studies
  作者：Hatem Halouani、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1021/jo0495485

  日期：2004.10.1

  β-ketoimine calix[4]arene derivatives is described. The reaction of calix[4]arene or p-tert-butylcalix[4]arene with bromoacetonitrile or bromobutyronitrile afforded di-, tri-, and tetranitrile calixarene derivatives (3−8, 3a), which were then reduced into the corresponding amine (9−13, 3b). The condensation of these aminocalixarenes with acetylacetone led to six β-ketoimine calix[4]arene derivatives (14−18

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。
• Poly(pyridinium) salts containing calix[4]arene segments in the main chain as potential biosensors
  作者：Yan Lu、Changchun Xiao、Zhufang Yu、Xianshun Zeng、Yi Ren、Chenxi Li

  DOI：10.1039/b913874a

  日期：——

  Novel poly(pyridinium) salts 4 were synthesized by polycondensation of 4,4′-(1,4-phenylene)bis(2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate) with calix[4]arene diamines for the purpose of biosensing to meet the shape adaptability with the secondary structures of biological macromolecules. The polymers were characterized by NMR, FT-IR, elemental analysis, inherent viscosity, gel permeation chromatography (GPC), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), and wide-angle X-ray diffraction. Both the absorption and photoluminescence (PL) spectra of the polymers were also studied. Moreover, the interactions between polymer 4b and Pseudomonas fluorescensDNA were investigated primarily by a fluorescent titration method and transmission electron microscopy (TEM).

  以生物传感为目的，通过缩聚 4,4′-(1,4-亚苯基)双(2,6-二苯基吡喃四氟硼酸盐)与钙[4]炔二胺合成了新型聚吡啶鎓盐 4，以满足生物大分子二级结构的形状适应性。研究人员通过核磁共振、傅立叶变换红外光谱、元素分析、固有粘度、凝胶渗透色谱法、差示扫描量热法、热重分析法和广角 X 射线衍射法对聚合物进行了表征。此外，还研究了聚合物的吸收光谱和光致发光（PL）光谱。此外，主要通过荧光滴定法和透射电子显微镜（TEM）研究了聚合物 4b 与荧光假单胞菌 DNA 之间的相互作用。
• Hydrogen bonding effects in anion binding calixarenes
  作者：Naseem Qureshi、Dimitri S. Yufit、Kirsty M. Steed、Judith A. K. Howard、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/c4ce01240b

  日期：——

  of disubstituted urea, thiourea and dansyl amide calix[4]arene based anion receptors have been prepared and characterised by X-ray crystallography. The structures show a fine balance of intramolecular urea α-tape, and urea⋯calixarene phenolic oxygen atom hydrogen bonding patterns. Both motifs are in competition with the anion binding behaviour of the compounds in solution.

  已经制备了一系列双取代的脲，硫脲和丹磺酰胺杯[4]芳烃基阴离子受体，并通过X射线晶体学表征。该结构显示出分子内尿素α-带和尿素⋯杯芳烃酚氧原子氢键模式的良好平衡。这两个基序都与化合物在溶液中的阴离子结合行为竞争。
• Selective transmembrane carriers for hydroxycarboxylic acids: Influence of a macrocyclic calix[4]arene platform
  作者：Maria N. Agafonova、Olga A. Mostovaya、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov、Ivan I. Stoikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.009

  日期：2012.3

  Abstract Selective transmembrane carriers for a-hydroxy acids, acyclic a-amino phosphonates and calix[4]arenes containing a-aminophosphonate substituents at the lower rim have been synthesized; analytical HPLC has been used to monitor the selective separation of dicarboxylic, a-hydroxy and a-amino acid mixtures by membrane extraction; the attachment of a-aminophosphonate fragments to the macrocyclic

  摘要合成了用于α-羟基酸，无环α-氨基膦酸酯和杯芳烃[4]芳烃在下部边缘具有α-氨基膦酸酯取代基的选择性跨膜载体。分析型HPLC已用于通过膜萃取监测二羧酸，α-羟基和α-氨基酸混合物的选择性分离；α-氨基膦酸酯片段与大环杯[4]芳烃平台的连接导致受体相对于仅氨基膦酸酯具有显着修饰的效率和选择性。
• Enantioselective recognition of amino acids by chiral peptido-calix[4]arenes and thiacalix[4]arenes
  作者：Joackim Bois、Isabelle Bonnamour、Christian Duchamp、Helene Parrot-Lopez、Ulrich Darbost、Caroline Felix

  DOI：10.1039/b907190c

  日期：——

  In order to prepare new molecular hosts able to discriminate enantiomers of amino-acid derivatives, we have synthesized chiral thiacalix[4]arenes. Extensive studies using NMR and mass spectrometry techniques allow us to determine the major supramolecular interactions involved in the recognition process. Moreover, a titration study enables us to determine the binding constant between these new hosts and a series of amino-acid derivatives. Finally, we have also demonstrated that these calixarenes are able to discriminate enantiomers of amino-acid guests.

  为了制备能够区分氨基酸衍生物对映体的新分子宿主，我们合成了手性硫杂[4]烷。通过对核磁共振和质谱技术的广泛研究，我们确定了识别过程中涉及的主要超分子相互作用。此外，通过滴定研究，我们还确定了这些新宿主与一系列氨基酸衍生物之间的结合常数。最后，我们还证明了这些钙钛矿能够区分氨基酸客体的对映体。