8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine | 944321-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 8-chloro-6-(o-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 944321-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFN₃
• 分子量: 311.746
• InChiKey: YAAKCSFWFRQHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine 、 dimethylmethyleneammonium chloride 生成 8-Chloro-1-[(dimethylamino)methyl]-6-(o-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of

  摘要：

  一种制备1-[(二甲氨基)-甲基]-6-取代-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂平的方法，包括将6-苯基-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂平与试剂##STR1## 反应，其中X.sup.-表示一价酸的阴离子。

  公开号：

  US04001261A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2'-fluoro-2-[2-(phthalimidomethyl)imidazol-1-yl]benzophenone 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-chloro-6-(2-fluorophenyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物II的化学式为##SPC1##及其邻苯二甲酰亚胺衍生物III的化学式为##SPC2##其中R.sub.0和R.sub.1为氢或含1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2为氢、氯、氟或三氟甲基；其中R.sub.3为氢或氟，但如果R.sub.2为氯或三氟甲基，则R.sub.3不是氟；其中R.sub.4为氢、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，通过将化合物I:##SPC3##其中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如上所定义，与甲醛反应制备化合物II，然后将II与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和最后的二乙基叠氮二羧酸酯反应制备化合物III。化合物II和III可用作已知的6-苯基-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂环己烷的重要中间体，这些化合物作为镇静剂和抗焦虑剂具有活性。

  公开号：

  US03941803A1

文献信息

• 1,4-Benzodiazepine N-Nitrosoamidines: Useful Intermediates in the Synthesis of Tricyclic Benzodiazepines
  作者：Santos Fustero、Javier González、Carlos Del Pozo

  DOI：10.3390/11080583

  日期：——

  1,4-Benzodiazepine N-nitrosoamidines have been used as scaffolds for the preparation of different tricyclic derivatives. Replacement of the N-nitrosoamidine moiety through treatment with the nucleophiles acetylhydrazine, aminoacetaldehyde dimethylacetal and 1-amino-2-propanol, followed by an acid-catalyzed cyclization step, afforded triazolo and imidazobenzodiazepines 1, 6, and 7, respectively, in

  1,4-苯并二氮杂N-亚硝基脒已被用作制备不同三环衍生物的支架。通过用亲核试剂乙酰肼、氨基乙醛二甲基乙缩醛和 1-氨基-2-丙醇处理替换 N-亚硝基脒部分，然后进行酸催化环化步骤，分别以良好的产率得到三唑并和咪唑并苯二氮卓类 1、6 和 7 . 当乙酰肼用作亲核试剂时，整个过程分别为阿普唑仑 (1b) 和三唑仑 (1c) 提供了替代途径。
• US3933794A
  申请人：——

  公开号：US3933794A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3941803A
  申请人：——

  公开号：US3941803A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4001261A
  申请人：——

  公开号：US4001261A

  公开（公告）日：1977-01-04
• 2-(Imidazol-1-yl)benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03941803A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Compounds of formula II ##SPC1## and its phthalimide derivative III: ##SPC2## wherein R.sub.0 and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, chloro, fluoro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen, or fluoro with the proviso that R.sub.3 is not fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, or trifluoromethyl are prepared by reacting a compound of formula I: ##SPC3## wherein R.sub.0, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, with formaldehyde to produce compound II and reacting II with phthalimide, triphenylphosphine and finally diethyl azodicarboxylate to give compound III. Compounds II and III are useful as important intermediates for the production of known 6-phenyl-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine which compounds are active as tranquilizers and antianxiety agents.

  化合物II的化学式为##SPC1##及其邻苯二甲酰亚胺衍生物III的化学式为##SPC2##其中R.sub.0和R.sub.1为氢或含1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2为氢、氯、氟或三氟甲基；其中R.sub.3为氢或氟，但如果R.sub.2为氯或三氟甲基，则R.sub.3不是氟；其中R.sub.4为氢、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，通过将化合物I:##SPC3##其中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如上所定义，与甲醛反应制备化合物II，然后将II与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和最后的二乙基叠氮二羧酸酯反应制备化合物III。化合物II和III可用作已知的6-苯基-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂环己烷的重要中间体，这些化合物作为镇静剂和抗焦虑剂具有活性。