1,5-Diphenyl-4,4-bis--Δ²-1,2,3-triazolin | 22186-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-4,4-bis--Δ²-1,2,3-triazolin
• 英文别名: diethyl 3,4-diphenyl-4H-triazole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 22186-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: DTBQHKKYQDPIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  456.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1,5-Diphenyl-4,4-bis--Δ²-1,2,3-triazolin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4,5-diphenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-6,6-dicarboxylic acid diethyl ester 、 2-(4-phenyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]quinolin-5-yl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进氮丙啶的碳-碳键断裂：衍生叶立德的不同环加成途径

  摘要：

  路易斯酸显示在环境温度下裂解活化的氮丙啶的碳-碳键。衍生的金属配位偶氮甲碱叶立德与富电子烯烃发生环加成反应。环状烯烃提供的产物是形式上的 [4+2] 加合物，最有可能源自对叶立德的 Mannich 型加成，然后是分子内 Friedel-Crafts 烷基化。或者，无环烯烃经过 [3+2] 环加成得到新的吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1021/ja0397963
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 522.0h， 生成 1,5-Diphenyl-4,4-bis--Δ²-1,2,3-triazolin
  参考文献：
  名称：

  Juranic, Ivan; Husinec, Suren; Savic, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 411 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Husinec, Suren; Porter, Alexander E. A.; Strachan, Calum H., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 207 - 214
  作者：Husinec, Suren、Porter, Alexander E. A.、Strachan, Calum H.

  DOI：——

  日期：——
• HUSINEC S.; PORTER A. E. A.; STRACHAN C. H., COLLECT. CZECHLOS. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 1, 207-214
  作者：HUSINEC S.、 PORTER A. E. A.、 STRACHAN C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Juranic, Ivan; Husinec, Suren; Savic, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 411 - 417
  作者：Juranic, Ivan、Husinec, Suren、Savic, Vladimir、Porter, Alexander E A.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Promoted Carbon−Carbon Bond Cleavage of Aziridines:  Divergent Cycloaddition Pathways of the Derived Ylides
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0397963

  日期：2004.3.3

  Lewis acids are shown to cleave the carbon-carbon bond of activated aziridines at ambient temperature. The derived metal-coordinated azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with electron-rich alkenes. Cyclic alkenes afford products that are formally [4+2] adducts most likely derived from a Mannich-type addition to the ylide, followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Alternatively

  路易斯酸显示在环境温度下裂解活化的氮丙啶的碳-碳键。衍生的金属配位偶氮甲碱叶立德与富电子烯烃发生环加成反应。环状烯烃提供的产物是形式上的 [4+2] 加合物，最有可能源自对叶立德的 Mannich 型加成，然后是分子内 Friedel-Crafts 烷基化。或者，无环烯烃经过 [3+2] 环加成得到新的吡咯烷产物。