1-(1,2-propadienyl)cyclohexyl acetate | 386278-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-propadienyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: acetic acid 1-propa-1,2-dienyl-cyclohexyl ester；1-propadienylcyclohexyl acetate
• CAS: 386278-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OITCQYIJQMVUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-propadienyl)cyclohexyl acetate 在 [2-(2,4,6-iPr₃-C₆H₂)-C₆H₄]-P(Cy)2-Au-NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3-环己基亚基-1-丙烯-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,2-propadienyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t

文献信息

• Compounds And Compositions Containing Silicon And/Or Other Heteroatoms And/Or Metals And Methods of Making And Using Them
  申请人：Welker Mark E.

  公开号：US20100056801A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds, intermediates, compositions, and methods of making compounds and intermediates related to the compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and/or Formula (III) and/or Formula (IV) and/or Formula (VI) and/or Formula (VII) as disclosed herein wherein the various substituents are as defined in the written description.

  本发明涉及与公式（I）和/或公式（II）和/或公式（III）和/或公式（IV）和/或公式（VI）和/或公式（VII）相关的化合物，中间体，组合物和制备化合物和中间体的方法，其中各种取代基在书面描述中定义。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed β- and γ-C-(sp³)–H dienylation with allenyl acetates
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d2sc05188e

  日期：——

  metal catalyzed C–H activation as a powerful synthetic tool in organic chemistry. Allenes have fascinated synthetic chemists due to their unique reactivity. While directing group assisted functionalization of C(sp2)–H bonds with allenes is well documented in the literature, their coupling with more challenging aliphatic C(sp3)–H bonds remains elusive. In this regard, we hereby report a Pd(II) catalyzed

  近年来出现了过渡金属催化的 C-H 活化作为有机化学中强大的合成工具。丙二烯因其独特的反应性而令合成化学家着迷。虽然指导基团辅助 C(sp 2 )–H 键与丙二烯的功能化在文献中有详细记载，但它们与更具挑战性的脂肪族 C(sp 3 )–H 键的耦合仍然难以捉摸。在这方面，我们特此报道一种 Pd( II ) 催化的 8-氨基喹啉定向脂肪族 C(sp 3)–H 二烯基化方案，使用乙酸丙二酯。包括脂肪酸和氨基酸在内的各种羧酸在 β 和 γ 位被有效地官能化，以提供不同官能化的 1,3-二烯。初步的机理研究揭示了碱基在转化成功中的关键作用。该反应通过丙二烯与烷基钯 ( II ) 物种的区域选择性 2,3-迁移插入，然后进行 β-乙酰氧基消除来进行。
• Palladium(II)-Catalyzed S_N2‘ Reactions of α-Allenic Acetates. Stereoconvergent Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Bromo-1,3-dienes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015950x

  日期：2001.11.1

  The reaction of acetylated a-allenic alcohols with LiBr in the presence of 1.5 mol % of Pd(OAc)(2) provides easy access to substituted (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes in good yields with excellent diastereoselectivity. Both secondary and tertiary acetates as well as terminal and nonterminal allenes were studied to investigate the scope and the limitations of the reaction. A mechanism is proposed to clarify how a diastereomeric mixture of the starting compound is transformed into a single diastereomer of the product.
• Iridium complex-catalyzed method for the construction of a quaternary carbon center α to allene
  作者：Satoko Kezuka、Kazuyuki Kanemoto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.002

  日期：2004.8

  Ir(cod)Cl](2)/dppe-catalyzed allylic alkylation of 1,1-disubstituted-2,3-butadienyl acetates gives a product bearing a quaternary carbon center alpha to allene in high yield, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8110695B2
  申请人：——

  公开号：US8110695B2

  公开（公告）日：2012-02-07