N-(3-氧代癸酰基)-L-高丝氨酸内酯 | 147795-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氧代癸酰基)-L-高丝氨酸内酯
• 英文名称: N-(3-oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: N-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone；3-Oxo-N-[(3s)-2-Oxotetrahydrofuran-3-Yl]decanamide；3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]decanamide
• CAS: 147795-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氧代癸酰基)-L-高丝氨酸内酯 在 双氧水 、 vanadia 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-bromo-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-decanamide
  参考文献：
  名称：

  Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom

  摘要：

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。

  DOI：

  10.3390/md12010352
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 N-(3-氧代癸酰基)-L-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudomonas quorum-sensing autoinducer analogs and structural entities required for induction of apoptosis in macrophages

  摘要：

  The synthesis of the analogs of N-3-oxododecanoyl-L-homoserine lactone (1) and their structure-activity relationship for the apoptotic induction in macrophages, P388D1 cells, are described. It was revealed that the position of the oxo group in the acyl side chain in addition to the presence of the L-homoserine lactone unit is crucial for the apoptosis-inducing activity. Furthermore, the long acyl side chains with hydrophobic distal ends are preferable for the activity. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.054

文献信息

• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。
• Identification and Quantification of <i>N</i>-Acyl Homoserine Lactones Involved in Bacterial Communication by Small-Scale Synthesis of Internal Standards and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jan Leipert、Christian Treitz、Matthias Leippe、Andreas Tholey

  DOI：10.1007/s13361-017-1777-x

  日期：2017.12.1

  pathogenesis. Present analytical methods for identification and quantification of AHL require time-consuming sample preparation steps and are hampered by the lack of appropriate standards. By aiming at a fast and straightforward method for AHL analytics, we investigated the applicability of matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Suitable MALDI matrices, including

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING COMMUNICATION AND VIRULENCE IN QUORUM SENSING BACTERIA
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20060178430A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides compositions and methods for modulating the communication and virulence of quorum sensing bacteria. In various exemplary embodiments, the invention provides a combinatorial library of quorum sensing compounds including synthetic analogs of naturally occurring and non-naturally occurring acyl-homoserine lactone (AHL) analogs, and methods of synthesizing and using these compounds.

  本发明提供了用于调节群体感应细菌的通讯和毒性的组合物和方法。在各种示例实施方式中，该发明提供了一种群体感应化合物的组合库，包括天然发生和非天然发生的酰基-同型半胱氨酸内酯（AHL）类似物的合成类似物，以及合成和使用这些化合物的方法。
• Disruption of Biofilm Formation by the Human Pathogen Acinetobacter baumannii Using Engineered Quorum-Quenching Lactonases
  作者：Jeng Yeong Chow、Yuanyong Yang、Song Buck Tay、Kim Lee Chua、Wen Shan Yew

  DOI：10.1128/aac.02410-13

  日期：2014.3

  Acinetobacter baumannii is a major human pathogen associated with multidrug-resistant nosocomial infections; its virulence is attributed to quorum-sensing-mediated biofilm formation, and disruption of biofilm formation is an attractive antivirulence strategy. Here, we report the first successful demonstration of biofilm disruption in a clinical isolate of A. baumannii S1, using a quorum-quenching lactonase obtained by directed evolution; this engineered lactonase significantly reduced the biomass of A. baumannii -associated biofilms, demonstrating the utility of this antivirulence strategy.

  摘要 鲍曼不动杆菌 鲍曼不动杆菌是一种主要的人类病原体，与耐多药的医院内感染有关；其毒性归因于由法定量感应介导的生物膜形成，而破坏生物膜形成是一种有吸引力的抗病毒策略。在此，我们报告了首次在临床分离的鲍曼不动杆菌中成功破坏生物膜的情况。 鲍曼不动杆菌 S1 的生物膜破坏；这种通过定向进化获得的法定量淬灭内酯酶显著降低了 鲍曼不动杆菌 -与之相关的生物膜的生物量，证明了这种抗病毒策略的实用性。