cis-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: FDMPRHCJRYHIBI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S,5R)-1-Benzyl-2-ethyl-5-heptyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (�)-trans-2,5-Dialkylpyrrolidines from theLukes-?orm Dilactam: Efficient Preparation of (�)-trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine and Analogs Present in Ant Venoms
  作者：Wieslaw Gessner、Kimio Takahashi、Arnold Brossi、Marek Kowalski、Michael A. Kaliner

  DOI：10.1002/hlca.19870700805

  日期：1987.12.16

  A 7-step synthesis of (±)-trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine (14) from the Lukes-Šorm dilactam 1 was accomplished in 6% overall yield without counting for a reconversion of cis-isomer 13 into trans-isomer 14 which was also accomplished. Reduction of pyrroline 12, the precursor of 14, with NaBH4 afforded a 1:1 mixture of cis-isomer 13 and trans-isomer 14 separated by chromatography. Reductive N-methylation

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• GESSNER, WIESLAW;TAKAHASHI, KIMIO;BROSSI, ARNOLD;KOWALSKI, MAREK;KAIINER,+, HELV. CHIM. ACTA., 70,(1987) N 8, 2003-2010
  作者：GESSNER, WIESLAW、TAKAHASHI, KIMIO、BROSSI, ARNOLD、KOWALSKI, MAREK、KAIINER,+

  DOI：——

  日期：——
• Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242
  作者：Miyashita, Masaaki、Awen, Bahlul Z. E.、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。