2-amino-5-[(2-benzothiazoylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazole | 189633-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-5-[(2-benzothiazoylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 189633-57-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄S₃
• mdl: MFCD03768939
• 分子量: 280.398
• InChiKey: POIOVHIOQULZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(2-benzothiazoylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazole 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[5-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-chloro-4-(3-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Yadav; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 4, p. 342 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以74%的产率得到2-amino-5-[(2-benzothiazoylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Yadav; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 4, p. 342 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel substituted benzothiazole and Imidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole derivatives: Synthesis, characterization, molecular docking study, and investigation of their in vitro antileishmanial and antibacterial activities
  作者：Mustafa Er、Arif Özer、Şahin Direkel、Tuncay Karakurt、Hakan Tahtaci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.104

  日期：2019.10

  thiosemicarbazide in trifluoroacetic acid (TFA) (in yields of 83% and 84%). Finally, we synthesized the imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives (5-24) containing benzothiazole group, which are the target compounds, from reactions of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives (4a,b) with phenacyl bromide derivatives (in yields of 53%–73%). All of the compounds synthesized were characterized with 1H NMR, 13C NMR

  摘要 本研究合成了新型的含苯并噻唑基团的咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物。为此，我们首先以高产率（分别为 82% 和 87%）获得了原料苯并[d]噻唑-2-基硫基/氧基乙腈化合​​物（3a，b）。然后，我们通过这些腈衍生物 (3a,b) 与氨基硫脲在三氟乙酸 (TFA) 中的反应合成了 2-氨基-1, 3,4-噻二唑衍生物 (4a,b)（产率分别为 83% 和 84 %）。最后，我们从2-氨基-1,3,4-的反应中合成了目标化合物含有苯并噻唑基团的咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物(5-24)。噻二唑衍生物 (4a,b) 与苯甲酰溴衍生物（产率为 53%–73%）。合成的所有化合物均经 1H NMR、13C NMR、FT-IR、元素分析、和质谱。对研究中合成的化合物进行了抗利什曼原虫和抗菌活性测试。据观察，化合物 8 具有最高的抗利什曼原虫活性（MIC = 10 000