(E)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-chloro-(E)-1-phenyl-2-phenylthioethylene；[(E)-2-chloro-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁ClS
• 分子量: 246.76
• InChiKey: PFWDZMRZTIMEOF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[2-(苯磺酰基)-1-氯乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径铁诱导的亚硫酰氯向炔烃的区域和立体选择性加成

  摘要：

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408121
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径铁诱导的亚硫酰氯向炔烃的区域和立体选择性加成

  摘要：

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408121

文献信息

• Reactions of sulfenamides with alkynes in the presence of phosphorus(v) oxohalides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、M. A. Belova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02494922

  日期：2000.11

  The reactions of alkynes with arylsulfenamides activated with phosphorus oxohalides giving rise to aryl β-halovinyl sulfides were investigated. The reactions with acetylene, oct-1-yne, and oct-4-yne aretrans-stereospecific, whereas the reaction with phenylacetylene afforded a mixture ofcis- andtrans-addition products. The addition to unsymmetrical alkynes yielded a mixture of Markovnikoff and anti-Markovnikoff

  研究了炔烃与用磷酰卤活化的芳基次磺酰胺反应生成芳基 β-卤乙烯基硫化物。与乙炔、oct-1-yne 和 oct-4-yne 的反应是反式立体有择的，而与苯乙炔的反应提供了顺式和反式加成产物的混合物。向不对称炔烃加成产生马尔可夫尼科夫和反马尔可夫尼科夫异构体的混合物，其比例取决于溶剂。在催化量的酸存在下加成到 oct-1-yne 的产物经历异构化。
• Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 8, p. 337 - 340
  作者：Bellesia, Franco、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo Maria、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——
• Chlorochalcogenation of acetylenes with benzenesulfen-(or selenen)amides and Tin(IV) chloride
  作者：A. V. Martynov、N. A. Makhaeva、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428006070037

  日期：2006.7

  Benzenesulfenainides and benzeneselenenamides reacted with terminal and internal acetylenes (hex-1-yne, phenylacetylene, hex-3-yne, but-2-yne-1,4-diol, and diphenylacetylene) in the presence of SnCl4 to give the corresponding chloroethenyl sulfides and selenides. From symmetric acetylenes, only E isomers (E)-ArXCR=CClR (X = S, Ar = Ph, 4-CIC6H4; R = Et, Ph, HOCH2; X = Se, Ar = Ph, R = Et) were formed. The reactions of benzenesulfenamide with terminal acetylenes, apart from the corresponding Markownikoff and anti-Markownikoff adducts (PhSCH=CCIR and PhSCR=CHCI, R = Bu, Ph) gave ethynyl sulfides PhSC=-CR (R = Ph, Bu) and cis/trans-isomeric 1,2-bis(phenylsulfayl)chloroethenes PhSCR=CClSPh (R = Ph, Bu). The results were interpreted assuming intermediate generation of sulfenyl and selenenyl chlorides via reaction of sulfen- and selenenamides with SnCl4.
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。