2-(Phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-malonic acid diethyl ester | 54056-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [phenyl(trimethylsilyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-[phenyl(trimethylsilyl)methyl]propanedioate
• CAS: 54056-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: KZYWCNSTUSUEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comportement d'esters α-ethyleniques vis a vis du systeme Me3SiCl/magnesium/HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81315-7

文献信息

• Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives
  作者：Makoto Kyoda、Takamichi Yokoyama、Takeshi Kuwahara、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.228

  日期：2002.2

  Treatment of aromatic α-phosphorylacrylate derivatives 1a-h with Mg turnings in the presence of trimethylsilyl chloride brought about facile and regioselective C-silylation to give the corresponding β-silylated phosphonates 2a-h in excellent yields. The reaction took place smoothly for activated olefins possessing appropriate reduction potentials and may be initiated by electron transfer from Mg to 1a-h.

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。
• Comportement d'esters α-ethyleniques vis a vis du systeme Me3SiCl/magnesium/HMPT
  作者：J.-P. Picard、J. Dunogues、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81315-7

  日期：1974.9
• Electroreductive silylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideki Nakahiro、Koji Sanemitsu、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61132-2

  日期：1992.9

  Electroreductive silylation of alpha, beta-unsaturated esters, nitriles and ketones in the presence of Me3SiCl using a reactive metal anode (Mg, Zn, Al) in an undivided cell afforded the corresponding beta-silyl compounds offering a valuable method for introduction of a silyl group into activated olefins.