3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal | 80251-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal
• 英文别名: 2-[5-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-methylpent-1-en-3-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 80251-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: GTTHHMOIEJIVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 trans-3β-acetyl-7-methoxy-3aβ-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Δ的立体选择性全合成9通过分子内环化加成反应孕酮

  摘要：

  通过des-A B-芳香族类固醇（3）实现立体选择性的19-nor- Δ9 （10）-孕酮的全合成（14），该类固醇通过分子内环加由3-热分解产生的-quinodi甲烷获得。异丙烯基-5-（4- N-甲- xybenzocyclobutenyl）戊-2-酮-2-酮缩乙二醇（2），以及化合物（14由此获得）进一步转化为Δ 9孕酮（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98766-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物和天然化合物的合成研究。部分939 1：DES-A环甾族化合物电位中间体雌二醇，可的松和孕酮的有效和立体选择性合成

  摘要：

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98955-0

文献信息

• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1621 - 1626
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——