Q8248 | 153181-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Q8248
• 英文别名: Cyclic Cyanoguanidine deriv. 8t；[(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-bis[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-diazepan-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 153181-66-9
• 化学式: C₄₈H₄₆N₄O₄
• 分子量: 742.918
• InChiKey: KCODPNXFOGZNGM-XEOVLGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Q8248 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54.3%的产率得到Q8251
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Q8248
  参考文献：
  名称：

  非肽环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体结构研究。

  摘要：

  天然HIV-1蛋白酶及其抑制剂与复合物的高分辨率X射线结构比较表明，酶瓣具有柔性。襟翼末端的运动可能高达7A。基于此观察结果，已设计，合成并评估了环状氰基胍作为HIV-1蛋白酶（PR）抑制剂。发现环状氰基胍是HIV-1蛋白酶的非常有效的抑制剂。与环状胍相比，环状氰基胍的选择是基于前者的碱性降低。具有环状氰基胍的HIV PR复合物的X射线结构研究表明，与环状脲类似，环状氰基胍也取代了独特的结构水分子。将环状氰基胍的结构-活性关系与相应的环状脲类似物的结构-活性关系进行了比较。使用高分辨率的X射线结构信息已合理化了这两个系列化合物的结合常数的差异。

  DOI：

  10.1021/jm970524i