(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one | 117535-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: cinnam-(p-methoxyphenyl)-ketone；1-(4-methoxy-phenyl)-4t-phenyl-but-3-en-2-one；1-(4-Methoxy-phenyl)-4t-phenyl-but-3-en-2-on
• CAS: 117535-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CRQYBLYLWFJHLT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Dehydrocoelenterazine and NMR Studies on the Bioluminescence of a Symplectoteuthis Model

  摘要：

  The bioluminescence of luminous squid (Symplectoteuthis oualaniensis) is presumed to be initiated by the addition of the sulfhydryl residue of a photoprotein to dehydrocoelenterazine (DCL). To clarify this step, a novel synthetic route was established to label DCL with C-13. Dithiothreitol (DTT) and glutathione (GSH) were used as photoprotein models. The addition of DTT and GSH to C-13-labeled DCL gave luminous chromophores. Its structures were confirmed by NMR and MS spectrometry. The DTT adduct emitted light under alkaline condition to produce an oxidized compound. Thus we succeeded in modeling the bioluminescence of a photoprotein with DTT. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00163-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Nazarov cyclization of divinyl ketones bearing an ester group at the β-position: a remarkable effect of α-substitution and alkene geometry on regioselectivity
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah、Gaddam Mahesh、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c6ob00081a

  日期：——

  these observations are an aromatic group at the α-position with E-olefin geometry provides a cyclopentenone in which the double bond is not in conjugation with an ester, whereas Z-olefin provides a cyclopentenone in which the double bond is in conjugation with an ester; and divinyl ketones bearing an ester group at the β-position and an alkyl group at the α-position with E-olefin geometry provide a cyclopentenone

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。
• Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Govind Goroba Pawar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol300401c

  日期：2012.4.6

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.
• Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 52
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Becher, Jan; Brondum, Klaus; Hansen, Poul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 795 - 798
  作者：Becher, Jan、Brondum, Klaus、Hansen, Poul、Jacobsen, Jens Peter

  DOI：——

  日期：——
• BECHER, JAN;VRZHUSTONDUM, KLAUS;NANSEN, POUL;JACOBSEN, JENS PETER, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 795-798
  作者：BECHER, JAN、VRZHUSTONDUM, KLAUS、NANSEN, POUL、JACOBSEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——