Diphenylphosphinothioylmethylidene-methyl-diphenyl-lambda5-phosphane | 127901-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylphosphinothioylmethylidene-methyl-diphenyl-lambda5-phosphane
• 英文别名: diphenylphosphinothioylmethylidene-methyl-diphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 127901-19-3
• 化学式: C₂₆H₂₄P₂S
• 分子量: 430.49
• InChiKey: NHTULODCRVCYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphinothioylmethylidene-methyl-diphenyl-lambda5-phosphane 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (E)-2-(diphenylphosphanyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 、 lithium diphenyldimethylphosphonium diylide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Diphenylphosphinothioylmethylidene-methyl-diphenyl-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of styrylphosphines and their oxides or sulfides using phosphonium diylides
  作者：M Taillefer、H.J Cristau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01758-4

  日期：1998.10

  Lithium dimethyldiphenylphosphonium diylide reacts with electrophiles such as Ph2PCl, Ph2P(O)Cl or Ph2P(S)Cl to give monoylide intermediates allowing by reaction with benzaldehyde the synthesis of the styrylphosphines or the corresponding oxides or sulfides. This efficient one-pot method permits at choice the selective synthesis of each isomer Z or E and corroborates further the isomeric identification of the styrylphosphines. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.