N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine | 507225-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
• 英文别名: 4,4'-[(4-Iodophenyl)imino]bisbenzonitrile；N,N-di-(4-cyanophenyl)-4-iodoaniline；4-(4-cyano-N-(4-iodophenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 507225-31-2
• 化学式: C₂₀H₁₂IN₃
• 分子量: 421.24
• InChiKey: PQXKTKMDJFQCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(乙炔基)噻吩 、 N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在底门控 OFET 中具有高空穴迁移率和开/关比的蝴蝶状三芳胺

  摘要：

  通过修饰的 Sonogashira 偶联反应合成了蝴蝶状三芳胺二元组，其在 OFET 中表现出良好的溶解性、热稳定性和高电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102568
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺 在 potassium iodate 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在底门控 OFET 中具有高空穴迁移率和开/关比的蝴蝶状三芳胺

  摘要：

  通过修饰的 Sonogashira 偶联反应合成了蝴蝶状三芳胺二元组，其在 OFET 中表现出良好的溶解性、热稳定性和高电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102568

文献信息

• Substituted triphenylamines as building blocks for star shaped organic electronic materials
  作者：Daniel Lumpi、Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Simon Waid、Heinz D. Wanzenböck、Martina Marchetti-Deschmann、Christian Hametner、Emmerich Bertagnolli、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c4nj01695e

  日期：——

  derivatives serving as building blocks for organic electronic materials was developed. Key steps during synthesis were either Ullmann condensations or nucleophilic aromatic substitutions giving rise to structural modification of triphenylamines and their electronic nature. In turn, these scaffolds were exemplarily attached to a dendritic tris(2-thienyl)benzene core affording star shaped organic semiconducting

  针对一系列用作有机电子材料构建基的各种取代的三苯胺衍生物，开发了一种通用的合成方案。合成过程中的关键步骤是Ullmann缩合或亲核芳族取代，这会引起三苯胺的结构修饰及其电子性质。依次地，这些支架示例性地附接到树状三（2-噻吩基）苯核上，提供星形有机半导体材料，其表征了其光物理，电化学和热性质。观察到取代基的性质对星形目标化合物的光物理和形态薄膜特性都具有强烈的影响。-3 cm 2 V -1 s -1。材料的性能可以与所应用的取代基相关。
• Tuning of intervalence charge transfer energies by substituents in one-dimensional bis(triarylamine) systems
  作者：Christoph Lambert、Gilbert Nöll

  DOI：10.1039/b207736a

  日期：——

  We synthesised a series of linear bis(triarylamine) species whose triarylamine redox centres have different local redox potentials which were tuned by substituents in the para-position. The mixed-valence (MV) radical cations of these systems were generated and investigated in situ by UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry. The electronic coupling between the redox centres was analysed by the generalised Mulliken–Hush theory which gave a practically constant coupling. The radical cations of the species show an intervalence charge transfer (IV-CT) band in the NIR whose energy varies linearly with the electrochemical redox potential splitting. This correlation proves that the Marcus–Hush two-level model is an adequate way to describe the electronic situation in these linear MV systems.

  我们合成了一系列线性双（三芳胺）物种，其三芳胺氧化还原中心具有不同的局部氧化还原电位，这些电位可通过对位取代基进行调整。这些体系的混合价（MV）自由基阳离子是通过紫外/可见/近红外光谱电化学方法在原位生成和研究的。通过广义 Mulliken-Hush 理论分析了氧化还原中心之间的电子耦合。该物种的自由基阳离子在近红外光谱中显示出一个间隔电荷转移（IV-CT）带，其能量与电化学氧化还原电势分裂呈线性变化。这种相关性证明，Marcus-Hush 两级模型足以描述这些线性 MV 系统中的电子情况。
• Synthesis, Structure, and Optical and Electrochemical Properties of Star-Shaped Porphyrin−Triarylamine Conjugates
  作者：Wei-Nan Yen、Shang-Shih Lo、Ming-Cheng Kuo、Chi-Lun Mai、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1021/ol061478w

  日期：2006.9

  A series of novel star-shaped porphyrin-triarylamine conjugates were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The spectroscopic and electrochemical studies show that d-conjugation of the porphyrin core is extended to the triarylamine moieties.