4,4'-(phenylazanediyl)dibenzonitrile | 102160-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(phenylazanediyl)dibenzonitrile
• 英文别名: N,N-bis(4-cyanophenyl)-N-phenylamine；di(4-cyanophenyl)phenylamine；4,4'-Dicyanotriphenylamine；Phenyl-bis-<4-cyan-phenyl>-amin；Phenyl-bis-(4-cyan-phenyl)-amin；Bis(4-cyanophenyl)aminyl benzene；4-(N-(4-cyanophenyl)anilino)benzonitrile
• CAS: 102160-19-0
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: XKQVKEZVBHVYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(phenylazanediyl)dibenzonitrile 生成 4,4'-(phenylazanediyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, luminescence and electrochromism of aromatic poly(amine–amide)s with pendent triphenylamine moieties

  摘要：

  一种新的含三苯胺的芳香族二羧酸单体--N,N-双（4-羧基苯基）-Nâ²,Nâ²-二苯基-1,4-苯二胺（2），是由 4-氨基三苯胺和 4-氟苯腈发生胺化反应，然后二腈中间体发生碱性水解而合成的。利用新合成的二羧酸和各种芳香族二胺，制备了一系列新型芳香族聚（胺）酰胺，其主链和悬垂基均含有三苯胺单元。这些聚（胺）酰胺呈无定形，易溶于多种有机溶剂。所有聚合物都可以溶液浇铸成具有良好机械性能的柔性薄膜。它们具有出色的热稳定性，玻璃转化温度高（226-261 °C）。在 NMP 溶液中，这些聚合物在 350- 365 纳米波长处显示出强烈的紫外可见吸收带。它们的光致发光光谱在绿色区域的 512- 543 nm 附近显示出最大波段。电化学和光谱电化学方法检测了空穴传输和电致变色特性。由二羧酸单体 2 与结构相似的二胺单体 N,N-双（4-氨基苯基）-Nâ²,Nâ²-二苯基-1,4-苯二胺（4a）制备的聚（胺酰胺）5a 在乙腈溶液中的循环伏安图显示出四个可逆氧化还原偶，E1/2 分别为 0.60、0.80、0.97 和 1.13 V。通过在 0.0 至 1.30 V 之间连续进行五次循环扫描，所有聚（胺酰胺）都表现出极佳的电致变色可逆性，颜色从最初的淡黄色中性形态变为绿色，然后再变为蓝色氧化形态。

  DOI：

  10.1039/b419183h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 苯胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到4,4'-(phenylazanediyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triarylamine-based dinitrile and dicarboxylic acid monomers

  摘要：

  Triarylamino基的二腈和二羧酸单体如下式所示：其中Z为--CN或--COOH，R选自--H、--CH3、--N(CH3)2和--OH。

  公开号：

  US05536866A1

文献信息

• A One-Pot Method for the Efficient Preparation of Aromatic Nitriles from Aldehydes Using Ammonia, Magnesium Sulfate, and Manganese Dioxide
  作者：Gaifa Lai、Nana K. Bhamare、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1055/s-2001-10781

  日期：——

  A one-pot and efficient preparation of aromatic nitriles from the corresponding aldehydes was accomplished by treatment with 2 M ammonia solution in 2-propanol, magnesium sulfate, and manganese dioxide in THF at room temperature. This method was found to be compatible with a variety of functionalities such as hydroxyl, ester, and amide.

  通过在室温下用2-丙醇中的2 M氨水、硫酸镁和二氧化锰在THF中处理相应的醛，实现了芳香腈的一锅高效合成。该方法与羟基、酯和酰胺等多种官能团相容。
• Charge instability of symmetry broken dipolar states in quadrupolar and octupolar triphenylamine derivatives
  作者：Shanmugam Easwaramoorthi、Pichandi Thamaraiselvi、Kumaraguru Duraimurugan、Arockiam Jesin Beneto、Ayyanar Siva、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1039/c3cc47514j

  日期：——

  The quadrupolar and octupolar cyano triphenylamines shows symmetry broken dipolar charge transfer state, however, the thus formed state is distinctly different from that of its dipolar analogue.

  四极和八极氰基三苯胺显示对称性破缺的偶极电荷转移态，然而，因此形成的状态与其偶极类似物的状态明显不同。
• Self‐Assembled, Fluorine‐Rich Porous Organic Polymers: A Class of Mechanically Stiff and Hydrophobic Materials
  作者：Soumya Mukherjee、Zhixin Zeng、Mandar M. Shirolkar、Partha Samanta、Abhijeet K. Chaudhari、Jin‐Chong Tan、Sujit K. Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201802200

  日期：2018.8.9

  namely, FPOP‐100 and FPOP‐101. Comprehensive mechanical analyses of these functionalised triazine network polymers marked the introduction of mechanical stiffness among all porous organic network materials; the recorded stiffnesses are analogous to those of their organic–inorganic hybrid polymer congeners, that is, metal–organic frameworks. Furthermore, this study introduces a new paradigm for the simultaneous

  氟有机构建基块用于开发两种自组装的疏水性氟化多孔有机聚合物（FPOP），即FPOP-100和FPOP-101。对这些功能化的三嗪网络聚合物的全面机械分析表明，在所有多孔有机网络材料中均引入了机械刚度。记录的刚度类似于其有机-无机杂化聚合物同类物的刚度，即金属-有机骨架。此外，这项研究为将机械刚度和高表面疏水性同时安装到聚合物有机网络中引入了新的范例，并具有在所有多孔固体之间转移的潜力。使用非氟化同源物的对照实验强调了氟的关键作用，特别是双三氟甲基官能化在实现机械刚度和超疏水性双重特征方面的关键作用。
• Tuning of intervalence charge transfer energies by substituents in one-dimensional bis(triarylamine) systems
  作者：Christoph Lambert、Gilbert Nöll

  DOI：10.1039/b207736a

  日期：——

  We synthesised a series of linear bis(triarylamine) species whose triarylamine redox centres have different local redox potentials which were tuned by substituents in the para-position. The mixed-valence (MV) radical cations of these systems were generated and investigated in situ by UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry. The electronic coupling between the redox centres was analysed by the generalised Mulliken–Hush theory which gave a practically constant coupling. The radical cations of the species show an intervalence charge transfer (IV-CT) band in the NIR whose energy varies linearly with the electrochemical redox potential splitting. This correlation proves that the Marcus–Hush two-level model is an adequate way to describe the electronic situation in these linear MV systems.

  我们合成了一系列线性双（三芳胺）物种，其三芳胺氧化还原中心具有不同的局部氧化还原电位，这些电位可通过对位取代基进行调整。这些体系的混合价（MV）自由基阳离子是通过紫外/可见/近红外光谱电化学方法在原位生成和研究的。通过广义 Mulliken-Hush 理论分析了氧化还原中心之间的电子耦合。该物种的自由基阳离子在近红外光谱中显示出一个间隔电荷转移（IV-CT）带，其能量与电化学氧化还原电势分裂呈线性变化。这种相关性证明，Marcus-Hush 两级模型足以描述这些线性 MV 系统中的电子情况。
• Photoelectric conversion element, dye-sensitized solar cell, metal complex dye, dye composition, and oxide semiconductor electrode
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11094474B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  A photoelectric conversion element includes a conductive support, a photoconductor layer including an electrolyte, a charge transfer layer including an electrolyte, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by a specific formula.

  一种光电转换元件包括导电支架、包括电解质的光电导体层、包括电解质的电荷转移层和对电极，其中光电导体层具有携带以特定公式表示的金属络合染料的半导体微粒。