(Z)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid | 156971-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid
• 英文别名: cis-β-Phenylsulfinyl-acrylsaeure；(Z)-3-(benzenesulfinyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 156971-38-9
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: RUFRJDZIHQAOLK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 methyl endo-3-phenylsulfinyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Picker, Kelvin; Proust, Simone M.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 575 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 [MoO(O₂)2(O-pyridine)(H₂O)] coated on SiO₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的二氧杂过氧钼络合物将硫化物选择性和温和地氧化为亚砜

  摘要：

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00969-3

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing acrylic acid derivatives and their use in the medicine
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0408108A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Known acrylic acid derivatives of formula wherein n is an integer of from 0 to 2, R represents a hydrogen, an alkaline or an alkaline earth metal atom, or a C₁₋₄alkyl-group, and R¹ represents a hydrogen or a halogen atom or a C₁₋₄-­alkyl, a C₁₋₄alkoxy or a nitro group have useful pharmaceutical activities, in particular cytoprotective and optionally antiulcer activities. They can be used in the treatment and prevention of ulceration in the digestive tract of mammals, inclusive men.

  已知的丙烯酸衍生物的化学式如下： 其中 n是从0到2的整数， R代表氢、碱金属或碱土金属原子，或者C₁₋₄烷基团， R¹代表氢或卤素原子或C₁₋₄-烷基、C₁₋₄烷氧基或硝基团具有有用的药用活性，特别是细胞保护和可选的抗溃疡活性。它们可用于治疗和预防哺乳动物，包括人类的消化道溃疡。
• Effect of catalyst and solvent on the stereochemistry of Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and 3-Phenylsulfinylprop-2-enoic acids and methyl esters
  作者：SM Proust、DD Ridley

  DOI：10.1071/ch9841677

  日期：——

  In Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and the isomeric 3-phenylsulfinylprop-2-enoic acids and methyl esters, greatest stereoselectivity (94% d.e.) results when methyl (2)-3-phenylsulfinylprop-2-enoate (7) and benzene solvent are used. The major diastereoisomer, methyl (2-endo,3-endo,S-syn)-3-phenylsulfinylnorborn-5-ene-2-carboxylate (8), also predominates when silica gel or aluminiumchloride catalysts are used, but is formed in lesser amount to the anti-epimer (9) in the presence of stannic chloride. Stereoselectivity of the reaction is decreased as reaction rate accelerates. Mixturesof all four possible diastereoisomers are formed in reactions with (E)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid (15) and its methyl ester (16), and the ratios of products vary with catalyst and solvent. The stereochemistry at sulfur in these adducts has been correlated unambiguously by chemical and spectroscopic methods.

  在 Diels-Alder 反应中 环戊二烯与异构的 在环戊二烯与异构体 3-苯亚磺酰基丙-2-烯酸和甲基酯的 Diels-Alder 反应中，甲基酯的立体选择性最高（94%d.e. 时，立体选择性最高（94% d.e.）。 (2)-3- 苯磺酰基丙-2-烯酸甲酯 (7) 和苯溶剂时，立体选择性最高（94%d.e.）。主要的非对映异构体--(2-内、3-内、S-炔)-3-苯亚磺酰降冰片-5-烯-2-甲酸甲酯（8）也在苯溶剂中占主导地位。 (8)，在使用硅胶或氯化铝催化剂时也占主导地位，但形成的数量较少。 在使用硅胶或氯化铝催化剂时，反表聚物 (9) 的生成量较少。 氯化锡存在时，生成的反环聚物 (9) 的数量较少。反应的立体选择性随着反应速率的 加快。所有四种可能的非对映异构体的混合物 非对映异构体的混合物。 (15) 及其甲酯 (16) 的反应中，会形成所有四种可能的非对映异构体的混合物，而且生成物的比例随催化剂和溶剂的不同而变化。 和溶剂而变化。这些加合物中硫的立体化学 这些加合物中硫的立体化学关系已通过化学和光谱 的立体化学关系。
• An efficient biocatalyzed kinetic resolution of methyl (Z)-3-arylsulphinylpropenoates
  作者：Cosimo Cardellicchio、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60749-9

  日期：1994.6

  The enzymatic hydrolysis of racemic methyl (Z)- and (E)-3-arylsulphinylpropenoates by several microbial lipases and α-chymotrypsin (α-CHT) was studied. High enantioselectivity values (up to 99%) were obtained using (Z)-methyl esters.

  研究了几种微生物脂肪酶和α-胰凝乳蛋白酶（α-CHT）对消旋的（Z）-和（E）-3-芳基亚磺酰基丙烯酸酯的外消旋酶的水解作用。使用（Z）-甲基酯可以获得高对映选择性值（最高99％）。
• Neighbouring-group participation by sulphinyl oxygen. Part I. Norbornene sulphoxides
  作者：H. Hogeveen、G. Maccagnani、F. Montanari

  DOI：10.1039/j39660001585

  日期：——

  the methyl ester a sulphoxonium salt is isolated, which by hydrolysis readily yields the anti-iodohydrin-ester. The stereochemistry of the reactions, and the 18O-exchange data suggest neighbouring-group participation by sulphinyl-oxygen, followed by nucleophilic substitution by water and Walden inversion at the sulphur atom. Occurrence of a similar mechanism is proposed for the conversion of the syn-iodolactone

  在碘代内酯化的条件下，3-内-顺-苯基亚磺酰基双环[2,2,1]庚-5-烯-2-内-羧酸与预期的碘代内酯（一种碘代醇）在反应中呈反（反）构型。硫原子。从甲酯中分离出sulph鎓盐，其通过水解容易产生抗碘代醇酯。反应的立体化学和18 O-交换数据表明，亚砜基-氧参与了邻基的参与，随后是水的亲核取代和硫原子上的Walden转化。有人提出了类似的机制将顺式-碘内酯转化为苯乙内酯。用氢氧化钠水溶液抗羟基内酯。
• A mild, inexpensive and practical oxidation of sulfides
  作者：Kevin S. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73209-6

  日期：1994.5

  Several sulfides have been converted to sulfoxides or sulfones in modest to excellent yields. The oxidant was oxone(R) and the reactions were performed in 12.5% aqueous acetone and buffered to pH 7.5 - 8.0 with sodium bicarbonate.