2,2'-Isopropylidenebis<5-(dimethylfurfuryl)furan> | 61093-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-Isopropylidenebis<5-(dimethylfurfuryl)furan>
• 英文别名: 2,2-bis[5-(α,α-dimethylfurfuryl)furan-2-yl]propane；2,2-Isopropylidenbis<5-(dimethylfurfuryl)furan>；5,5'-bis-(1-furan-2-yl-1-methyl-ethyl)-2,2'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-furan；2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,7-di-(2)fura-3,5-di-(2,5)fura-heptan；Furan, 2,2'-(1-methylethylidene)bis[5-[1-(2-furanyl)-1-methylethyl]-；2-[2-(furan-2-yl)propan-2-yl]-5-[2-[5-[2-(furan-2-yl)propan-2-yl]furan-2-yl]propan-2-yl]furan
• CAS: 61093-48-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: QFNIDNWVIXSVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-167 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Isopropylidenebis<5-(dimethylfurfuryl)furan> 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 (2,4,4,6,6,8,8-heptamethyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooct-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF FURAN WITH CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  已合成了一系列取代的四环烯类化合物，通过2,2-异丙基亚甲基双[5-(二甲基呋喃基)呋喃]与酮酸及其酯的缩合反应合成。还制备了含氯的取代四环烯类化合物。从呋喃与丁酮缩合可能产生的四种理论上可能的几何异构体四环烯中，只分离出一种。在所有可能出现多种几何异构体四环烯的情况下，只分离出一种。通过对2,2-二呋喃基丁烷和3,3-二呋喃基戊烷进行硝化反应，制备了两种新的二硝基化合物。

  DOI：

  10.1139/v58-075
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(2-呋喃基)丙烷 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2'-Isopropylidenebis<5-(dimethylfurfuryl)furan>
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to calix[n]furan precursors

  摘要：

  标题化合物的几种形式Cn可以通过线性前体的环化与丙酮和盐酸反应制得。已开发出一种两步法合成这些线性前体Ln（n = 4–9），从而可能合成标题化合物，包括：（i）从锂杂呋喃和三级酰胺合成相应的单或双酮；（ii）使用四氯化钛和二甲基锌对酮基进行顺二甲基化。

  DOI：

  10.1039/b108402j

文献信息

• Oligomeric (TH)FP, production and uses therefor
  申请人：Thomas Swan & Co. Ltd

  公开号：US10358430B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  A method for the isolation of oligomeric 2, 2-difurylpropane (DTHFP) suitable for use on an industrial scale. A method can include using oligomeric 2, 2-difurylpropane, in particular, its use can be as a polar modifier for butadiene and styrene butadiene polymerization so is to produce rubber. Utilizing the material as an alternative to DTHFP in rubber production avoids subsequent leaching of the DTHFP into the environment as the oligomeric 2, 2-difurylpropane (DTHFP) gives rise to much lower levels of leaching.

  一种适用于工业规模的分离低聚 2，2-二糠基丙烷（DTHFP）的方法。该方法可包括使用低聚 2，2-二糠基丙烷，特别是将其用作丁二烯和丁二烯苯乙烯聚合的极性改性剂，以生产橡胶。在橡胶生产中使用该材料作为二硫代二苯并呋喃的替代品，可避免二硫代二苯并呋喃随后沥滤到环境中，因为低聚 2，2-二糠基丙烷（DTHFP）引起的沥滤水平要低得多。
• THE CONDENSATION OF METHYL KETONES WITH FURAN
  作者：R. G. ACKMAN、WILLIAM H. BROWN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01126a001

  日期：1955.9
• Tanaka, Sanae; Tomokuni, Hidehiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 991 - 994
  作者：Tanaka, Sanae、Tomokuni, Hidehiko

  DOI：——

  日期：——
• A rational approach to calix[n]furan precursors
  作者：Beneteau, Valerie、Meth-Cohn, Otto、Rees, Charles W.

  DOI：10.1039/b108402j

  日期：2001.12.11

  Several of the title compounds Cn are known to be available by cyclisation of the linear precursors with acetone and hydrochloric acid. A two-step synthesis of these linear precursors, Ln, with n = 4–9, and thus potentially of the title compounds, has been developed involving: (i) synthesis of the corresponding mono- or di-ketones from lithiofurans and tertiary amides; and (ii) gem-dimethylation at the keto group(s) using titanium tetrachloride and dimethylzinc.

  标题化合物的几种形式Cn可以通过线性前体的环化与丙酮和盐酸反应制得。已开发出一种两步法合成这些线性前体Ln（n = 4–9），从而可能合成标题化合物，包括：（i）从锂杂呋喃和三级酰胺合成相应的单或双酮；（ii）使用四氯化钛和二甲基锌对酮基进行顺二甲基化。
• THE CONDENSATION OF FURAN WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：William H. Brown、Warren N. French

  DOI：10.1139/v58-075

  日期：1958.3.1

  A homologous series of substituted quaterenes has been synthesized by the condensation of 2,2-isopropylidenebis[5-(dimethylfurfuryl)furan] with keto acids and their esters. Substituted quaterenes containing chlorine have also been prepared. Only one out of the theoretically possible four geometrical isomeric quaterenes which could arise from the condensation of furan with butanone has been isolated. In all instances where more than one geometrical isomeric quaterene would be theoretically possible, only one has been isolated. Two new dinitro compounds have been prepared by the nitration of 2,2-difurylbutane and 3,3-difurylpentane.

  已合成了一系列取代的四环烯类化合物，通过2,2-异丙基亚甲基双[5-(二甲基呋喃基)呋喃]与酮酸及其酯的缩合反应合成。还制备了含氯的取代四环烯类化合物。从呋喃与丁酮缩合可能产生的四种理论上可能的几何异构体四环烯中，只分离出一种。在所有可能出现多种几何异构体四环烯的情况下，只分离出一种。通过对2,2-二呋喃基丁烷和3,3-二呋喃基戊烷进行硝化反应，制备了两种新的二硝基化合物。