9-Bromobicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene | 151452-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 9-Bromobicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene
• CAS: 151452-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: XKKDNPGGVIMTNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromobicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium amide 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢-
  参考文献：
  名称：

  [6]（1,4）萘酞烷和[6]（1,4）蒽蒽的一个新词条：过取代衍生物的合成

  摘要：

  [6]（1,4）萘酞菁（1a），[6]（1,4）蒽酞菁（2a）和过取代的衍生物1b，1c和2b是通过苯甲酰化法制备的。1b，1c和2b的构象行为表明，它们的桥连芳环比母体系统1a和2a的桥连的芳环更失真。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02378-o
• 作为产物：
  描述：

  双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 9-Bromobicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene
  参考文献：
  名称：

  具有超强碱的[6]对环环烷的区域选择性金属化

  摘要：

  [6]对环环烷（1）用超强碱金属化可选择性地生成金属环环烷2a和3a，从而生成单取代的衍生物2b - 2e和对位双取代的3b，3d和3e。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74059-7

文献信息

• Synthesis and Structure of [6](1,4)Naphthalenophane and [6](1,4)Anthracenophane and Their Peri-Substituted Derivatives
  作者：Yoshito Tobe、Shinji Saiki、Hirokazu Minami、Koichiro Naemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.1935

  日期：1997.8

  [6](1,4)Naphthalenophane (1a), [6](1,4)anthracenophane (2a), and their peri-substituted derivatives 1b, 1c, and 2b were synthesized from 8-bromo[6]paracyclophane (4) by a benzoannelation method. The 1H NMR spectral properties of 1b, 1c, and 2b as well as the X-ray crystallographic structure analysis of 1b indicate that their bridged aromatic rings are more distorted than those of the corresponding

  [6](1,4)萘酚 (1a)、[6](1,4)蒽酚 (2a) 及其周边取代衍生物 1b、1c 和 2b 由 8-溴[6] 对环烷 (4 ) 通过苯甲醚化方法。1b、1c 和 2b 的 1H NMR 光谱性质以及 1b 的 X 射线晶体结构分析表明，它们的桥接芳环比相应的母体系统 1a 和 2a 更扭曲。1b 和 2b 的热可逆光化学异构化很容易发生，得到相应的杜瓦价异构体，10b 和 11b。