(2R,3R,10R,14R)-2,3-dihydroxy-10-methoxymethoxyginkolide-15-acid methyl ester | 286015-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,10R,14R)-2,3-dihydroxy-10-methoxymethoxyginkolide-15-acid methyl ester
• CAS: 286015-35-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₁
• 分子量: 484.5
• InChiKey: RWKBZEWMYVXFMB-USEMJKESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  147.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,10R,14R)-2,3-dihydroxy-10-methoxymethoxyginkolide-15-acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3R,10R)-3,10-dihydroxy-14-epiginkgolide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Ginkgolides. Part 10: Access to 14C-Labelled Ginkgolide A

  摘要：

  In four reaction steps, ginkgolide A (1) was synthesized from the enol-acetate 3, which is available in six steps from 1. The key step was the reaction of the ol-epoxy-acetate 4 with the lithium enolate of methyl propionate to give the compounds 5 and 6. C-14-Labelled ginkgolide A, which is of interest for pharmacological studies, can be synthesized using the C-14-labelled methyl propionate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00230-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-2,3-didehydro-10-methoxymethoxy-14,15,16-trinorginkgolide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,10R,14R)-2,3-dihydroxy-10-methoxymethoxyginkolide-15-acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Ginkgolides. Part 10: Access to 14C-Labelled Ginkgolide A

  摘要：

  In four reaction steps, ginkgolide A (1) was synthesized from the enol-acetate 3, which is available in six steps from 1. The key step was the reaction of the ol-epoxy-acetate 4 with the lithium enolate of methyl propionate to give the compounds 5 and 6. C-14-Labelled ginkgolide A, which is of interest for pharmacological studies, can be synthesized using the C-14-labelled methyl propionate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00230-1