4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenol | 171354-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-3-methoxymethoxyphenol
• CAS: 171354-06-6
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: RQZMRTYRLJOLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenol 在 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• Bis(aryloxy)alkanes as inhibitors of phospholipase A.sub.2 enzymes
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05453443A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of the PLA.sub.2 s enzymes. These compounds are useful as anti-allergic, anti-asthmatic, they are also useful in treating various inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, bursitis, psoriasis; immunoinflammatory disorders such as contact dermatitis, irritable bowel disease and the like.

  具有化学式I的化合物：##STR1## 是磷脂酶A.sub.2的抑制剂。这些化合物可用作抗过敏、抗哮喘药物，它们还可用于治疗各种炎症性疾病，如类风湿关节炎、骨关节炎、滑囊炎、牛皮癣；免疫炎症性疾病，如接触性皮炎、肠易激综合征等。
• A scaffold merging approach to Hsp90 C-terminal inhibition: synthesis and evaluation of a chimeric library
  作者：Rachel E. Davis、Zheng Zhang、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c6md00377j

  日期：——

  developmental space of C-terminal inhibitors is limited. It was hypothesized that the combination of two previously identified scaffolds into a single structure could provide a platform for which to probe the three-dimensional space within the Hsp90 C-terminal binding pocket. The resulting chimeric compounds displayed anti-proliferative activity at low micromolar concentrations and manifested inhibitory activity

  Hsp90 C末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗范例，但是C末端抑制剂的发展空间有限。假设两个先前鉴定的支架组合成单个结构可以提供一个平台，供其探测Hsp90 C末端结合口袋中的三维空间。所得的嵌合化合物在低微摩尔浓度下显示出抗增殖活性，并在Hsp90依赖性再成熟试验中表现出抑制活性。最初的结构-活性关系表明，该新支架以不同于母体化合物的构象结合Hsp90，因此，为开发更有效的Hsp90 C-末端结合口袋抑制剂提供了新的机会。
• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of alkylamino biphenylamides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Gaurav Garg、Huiping Zhao、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.030

  日期：2017.1

  replaced with the biphenyl core without compromising activity. Based on these prior studies, a series of alkylamino biphenylamides was designed, synthesized and evaluated for anti-proliferative activity against two breast cancer cell lines. SAR studies demonstrated that the incorporation of an alkylamino side chain onto the biphenyl core improved anti-proliferative activity and resulted in compounds that

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• Direct Detection of Hardly Detectable Hidden Chirality of Hydrocarbons and Deuterated Isotopomers by a Helical Polyacetylene through Chiral Amplification and Memory
  作者：Katsuhiro Maeda、Daisuke Hirose、Natsuki Okoshi、Kouhei Shimomura、Yuya Wada、Tomoyuki Ikai、Shigeyoshi Kanoh、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.7b10981

  日期：2018.3.7

  hardly detectable hidden chirality of saturated tertiary or chiroptical quaternary hydrocarbons, and deuterated isotopomers. In sharp contrast to the previously reported sensory systems, the chirality detection by the polyacetylene relies on an excess one-handed helix formation induced by the chiral hydrocarbons and deuterated isotopomers via significant amplification of the chirality followed by its static

  我们报告了一系列手性碳氢化合物和同位素手性化合物（氘代同位素异构体）的首次直接手性传感，通过带有 2,2'-联苯酚衍生悬垂物的有规立构聚乙炔，传统的光谱方法几乎无法检测到这些。由于饱和叔烃或手性季烃和氘代同位素异构体的难以检测的隐藏手性，聚乙炔由于优先手螺旋的形成而显示出圆二色性。与之前报道的感官系统形成鲜明对比的是，聚乙炔的手性检测依赖于手性烃和氘代同位素异构体通过手性显着放大和静态记忆诱导形成的过量单手螺旋，