methyl (Z)-2-methyl-3-oxo-4-(trimethylsilylmethyl)non-4-enoate | 912833-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-methyl-3-oxo-4-(trimethylsilylmethyl)non-4-enoate
• CAS: 912833-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: SGZTZMUURGGKJU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-methyl-3-oxo-4-(trimethylsilylmethyl)non-4-enoate 在 Sc(DS)3 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (+)-madindoline B
  参考文献：
  名称：

  三组分曼尼希反应的合成应用。IL-6抑制剂（+）-madindoline A和B的全合成

  摘要：

  3a-羟基呋喃二氢吲哚（3），β-​​酮酸酯和甲醛的三组分曼尼希反应被用作合成天然存在的（+）-Madindolines A（1）和B（2）的有效而简洁的方法。描述了曼尼希反应与3的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.083
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 (E)-2-(trimethylsilylmethyl)hept-2-enoyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到methyl (Z)-2-methyl-3-oxo-4-(trimethylsilylmethyl)non-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  三组分曼尼希反应的合成应用。IL-6抑制剂（+）-madindoline A和B的全合成

  摘要：

  3a-羟基呋喃二氢吲哚（3），β-​​酮酸酯和甲醛的三组分曼尼希反应被用作合成天然存在的（+）-Madindolines A（1）和B（2）的有效而简洁的方法。描述了曼尼希反应与3的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.083

文献信息

• Synthetic applications of a three-component Mannich reaction. Total synthesis of IL-6 inhibitor (+)-madindoline A and B
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Eisuke Kaji、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.083

  日期：2006.9

  A three-component Mannich reaction of 3a-hydroxyfuroindoline (3), β-ketoester and formaldehyde was employed as an efficient and concise method to synthesize naturally-occurring (+)-Madindolines A (1) and B (2). The scope and limitations of the Mannich reaction with 3 are described.

  3a-羟基呋喃二氢吲哚（3），β-​​酮酸酯和甲醛的三组分曼尼希反应被用作合成天然存在的（+）-Madindolines A（1）和B（2）的有效而简洁的方法。描述了曼尼希反应与3的范围和局限性。