2-(5-methoxy-1,2-dimethyl-indol-3-yl)-ethylamine | 109158-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,2-dimethyl-indol-3-yl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-1,2-dimethyl-indol-3-yl)-aethylamin；2-(5-Methoxy-1,2-dimethylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 109158-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: RXWFPSSQPBGPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(5-methoxy-1,2-dimethyl-indol-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a042

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of tryptamines and tryptamine homologues by amination of chloroalkynes
  作者：Vivek Khedkar、Annegret Tillack、Manfred Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.085

  日期：2004.4

  A new method was developed for the one-pot synthesis of substituted 3-(2-aminoethyl)- and 3-(3-aminopropyl)indoles from commercially available aryl hydrazines and chloroalkylalkynes. Various tryptamine derivatives were prepared directly in good yield with excellent regioselectivity. The method involves a new domino reaction sequence consisting of a titanium-catalyzed amination of the chloroalkylalkyne

  开发了一种新方法，用于从市售的芳基肼和氯烷基炔烃一锅法合成取代的3-（2-氨基乙基）-和3-（3-氨基丙基）吲哚。直接以高收率和优异的区域选择性直接制备了各种色胺衍生物。该方法涉及一个新的多米诺骨牌反应序列，该序列由钛催化的氯代烷基炔烃的胺化反应，所得芳基的[3 + 3]重排以及氯化物被氨进行亲核取代。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'INDOLE
  申请人：1280225 B C LTD

  公开号：WO2022140844A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A method of synthesizing indole compounds. The method may include allyllating an indole compound, oxidizing the resulting α-indolepropene, and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The indole compound may be substituted with a functional group on the indole ring or may be unsubstituted indole. The method may include substitution, oxidation or other derivatization of the indole ring of the indole compound, of tryptophan, of the tryptamine, or of intermediates. The method may include oxidizing tryptophan or a ring-substituted tryptophan analogue and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The method may be applied in a telescoped approach without isolation of intermediates. The method may be applied to production of indoles, α-indolepropenes, indole propyl diols, indoleacetaldehydes and tryptamines. Compounds from each of these classes of compounds are also provided herein.

  一种合成吲哚类化合物的方法。该方法可能包括联烯化吲哚化合物，氧化得到α-吲哚丙烯，还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。吲哚化合物可能在吲哚环上被取代具有功能基团，或者可能是未取代的吲哚。该方法可能包括对吲哚化合物、色氨酸、色胺或中间体的吲哚环进行取代、氧化或其他衍生反应。该方法可能包括氧化色氨酸或环取代的色氨酸类似物，并还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。该方法可能采用望远镜式的方法进行，而无需分离中间体。该方法可能应用于吲哚、α-吲哚丙烯、吲哚丙基二醇、吲哚乙醛和色胺的生产。本文还提供了每个类别化合物的化合物。
• [EN] FLUORINATED TRYPTAMINE COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRYPTAMINE FLUORÉS, ANALOGUES ASSOCIÉS ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2022256554A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to fluorinated tryptamine compounds, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat, prevent, and/or ameliorate a psychiatric disease or disorder in a subject.

  本公开涉及氟代色胺化合物，或其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗、预防和/或改善受试者的精神疾病或障碍。
• [EN] ENANTIOMERIC ENTACTOGEN COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ENTACTOGÈNES ÉNANTIOMÈRES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARCADIA MEDICINE INC

  公开号：WO2022256720A2

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided are enantiomers of MDMA, such as R-MDMA and S-MDMA, and non-racemic mixtures thereof. In some embodiments, the provided mixtures comprise R-MDMA in enantiomeric excess. In other aspects, provided are methods of making such enantiomers and non-racemic mixtures, compositions thereof, and methods of using the same. In some aspects, features of the provided mixtures, compositions, and methods include improved pharmacokinetics, reduced toxicity, such as neurotoxicity, and a reduced potential for abuse. In some embodiments, improved pharmacokinetics include a reduced duration of action. In some embodiments, reduced toxicity and abuse potential result from distinct binding profiles compared to racemic MDMA, R-MDMA, or S-MDMA.

  本文提供了亚甲二氧基甲基苯丙胺的对映体，如 R-MDMA 和 S-MDMA，以及它们的非外消旋混合物。在某些实施方案中，所提供的混合物包含对映体过量的 R-MDMA。在其他方面，提供了制造这种对映体和非外消旋混合物的方法、其组合物以及使用方法。在某些方面，所提供的混合物、组合物和方法的特征包括改善药代动力学、降低毒性（如神经毒性）和降低滥用的可能性。在某些实施方案中，改进的药代动力学包括缩短作用持续时间。在某些实施方案中，毒性和滥用可能性的降低源于与外消旋亚甲二氧基甲基苯丙胺、R-亚甲二氧基甲基苯丙胺或 S-亚甲二氧基甲基苯丙胺不同的结合特征。
• Dérivés de la 1-[(1,1-diphényl)-1-alcényl]-pipérazine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：Société anonyme: LES LABORATOIRES MERAM

  公开号：EP0288360A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  L'invention concerne des dérivés de la 1-[(1,1-diphé- nyl)-1-alcényl]-pipérazine répondant à la formule générale 1 : dans laquelle R1, R2, R3, R4 et Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alcényle inférieur, un groupe alcoxy inférieur ou le groupe trifluorométhyle ; n est un nombre entier compris entre 1 et 3; m est un nombre entier de 0 à 3 ; Z représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou un groupe aryle de formule dans laquelle R6 a la même signification que R1, R2, R3 ou R4 ; A est un atome d'oxygène ou un groupe et leurs sels pharmaceutiquements acceptables. Application : compositions pharmaceutiques ayant des propriétés anti-dépressives.

  本发明涉及通式 1 所对应的 1-[(1,1-二苯基)-1-烯基]-哌嗪衍生物： 其中 R1、R2、R3、R4 和 Rs 相同或不同，分别代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烯基、低级烷氧基或三氟甲基；n 为 1 至 3 之间的整数；m 为 0 至 3 之间的整数；Z 代表氢原子、低级烷基或式 1 的芳基。 其中 R6 与 R1、R2、R3 或 R4 意义相同； A 是氧原子或基团 及其药学上可接受的盐类。 应用：具有抗抑郁特性的药物组合物。